tetramethyl 3,3',3'',3'''-((3-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropane-1,2-diyl)bis(azanetriyl))(S)-tetrapropionate | 1217891-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 3,3',3'',3'''-((3-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropane-1,2-diyl)bis(azanetriyl))(S)-tetrapropionate
• CAS: 1217891-25-2
• 化学式: C₂₉H₄₂N₄O₉
• 分子量: 590.674
• InChiKey: MHGJWAZHGNQRRL-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  156.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 3,3',3'',3'''-((3-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropane-1,2-diyl)bis(azanetriyl))(S)-tetrapropionate 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以92%的产率得到(2S)-2,3-bis[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Sap6, a secreted aspartyl proteinase, participates in maintenance the cell surface integrity of Candida albicans

  摘要：

  多形性物种白色念珠菌是人念珠菌病的主要病因。白色念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶(Saps)由一组10个SAP基因编码,已被研究作为念珠菌病的毒力因子。然而,大多数Sap蛋白的生物学功能仍然不确定。在本研究中,我们采用了白色念珠菌和THP-1人单核细胞的共培养系统来探索Sap蛋白酶的致病作用和生物学功能。在37°C下共培养白色念珠菌株和THP-1人单核细胞1小时后,超过60%的THP-1吞噬的野生型和Δsap5白色念珠菌细胞正在发育长菌丝。然而,大约50%的THP-1吞噬的Δsap6白色念珠菌细胞正在产生短菌丝,并且在被THP-1细胞吞噬的Δsap6菌株中发现了更多的死白色念珠菌细胞(Δsap6菌株中约15%,而SC5314和Δsap5菌株中约2~2.5%)。免疫荧光染色证明,Sap6是THP-1吞噬作用下位于菌丝顶端的主要Sap蛋白。sap6缺失菌株(Δsap6,Δsap4/6和Δsap5/6)在含有刚果红的固体培养基上在25°C下生长较慢,并且在含有刚果红或SDS的培养基中在37°C下培养时生长缺陷加剧。此外,从Δsap6菌株分泌的蛋白更多,并且从Δsap6突变体提取的可溶于β-巯基乙醇(β-ME)的表面蛋白比从野生型菌株提取的更丰富,其中包括质膜蛋白(Pma1p)、内质网伴侣蛋白(Kar2p)、蛋白质运输相关蛋白(Arf1p)、细胞骨架蛋白(Act1)和线粒体外膜蛋白(孔蛋白1)。此外,sap6缺失菌株的细胞表面可及性增加。从这些结果中,我们推测Δsap6白色念珠菌菌株的细胞表层结构存在缺陷。这可能导致β-ME更容易接近二硫键连接的细胞表面成分,并且可能削弱Δsap6菌株在遇到THP-1细胞的吞噬作用时的抵抗力。Sap6蛋白在维持细胞表面完整性方面显示出重要的作用。

  DOI：

  10.1186/1423-0127-20-101
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2,3-bis(bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino)propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.1%的产率得到tetramethyl 3,3',3'',3'''-((3-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropane-1,2-diyl)bis(azanetriyl))(S)-tetrapropionate
  参考文献：
  名称：

  Sap6, a secreted aspartyl proteinase, participates in maintenance the cell surface integrity of Candida albicans

  摘要：

  多形性物种白色念珠菌是人念珠菌病的主要病因。白色念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶(Saps)由一组10个SAP基因编码,已被研究作为念珠菌病的毒力因子。然而,大多数Sap蛋白的生物学功能仍然不确定。在本研究中,我们采用了白色念珠菌和THP-1人单核细胞的共培养系统来探索Sap蛋白酶的致病作用和生物学功能。在37°C下共培养白色念珠菌株和THP-1人单核细胞1小时后,超过60%的THP-1吞噬的野生型和Δsap5白色念珠菌细胞正在发育长菌丝。然而,大约50%的THP-1吞噬的Δsap6白色念珠菌细胞正在产生短菌丝,并且在被THP-1细胞吞噬的Δsap6菌株中发现了更多的死白色念珠菌细胞(Δsap6菌株中约15%,而SC5314和Δsap5菌株中约2~2.5%)。免疫荧光染色证明,Sap6是THP-1吞噬作用下位于菌丝顶端的主要Sap蛋白。sap6缺失菌株(Δsap6,Δsap4/6和Δsap5/6)在含有刚果红的固体培养基上在25°C下生长较慢,并且在含有刚果红或SDS的培养基中在37°C下培养时生长缺陷加剧。此外,从Δsap6菌株分泌的蛋白更多,并且从Δsap6突变体提取的可溶于β-巯基乙醇(β-ME)的表面蛋白比从野生型菌株提取的更丰富,其中包括质膜蛋白(Pma1p)、内质网伴侣蛋白(Kar2p)、蛋白质运输相关蛋白(Arf1p)、细胞骨架蛋白(Act1)和线粒体外膜蛋白(孔蛋白1)。此外,sap6缺失菌株的细胞表面可及性增加。从这些结果中,我们推测Δsap6白色念珠菌菌株的细胞表层结构存在缺陷。这可能导致β-ME更容易接近二硫键连接的细胞表面成分,并且可能削弱Δsap6菌株在遇到THP-1细胞的吞噬作用时的抵抗力。Sap6蛋白在维持细胞表面完整性方面显示出重要的作用。

  DOI：

  10.1186/1423-0127-20-101

文献信息

• [EN] DENDRIMERIC COMPOUNDS COMPRISING AMINO ACIDS, HYPERBRANCHED CORE COMPOUND, PROCESS FOR PREPARATION OF DENDRIMERIC COMPOUNDS COMPRISING AMINO ACIDS AND HYPERBRANCHED CORE COMPOUND, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DENDRIMÉRIQUES COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS, COMPOSÉ COEUR HYPERRAMIFIÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DENDRIMÉRIQUES COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS ET UN COMPOSÉ COEUR HYPERRAMIFIÉ, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKA

  公开号：WO2010033043A8

  公开（公告）日：2010-05-14