(+/-)-1-(trans-2-phenylcyclohexyloxy)-2-iodoethyne | 130121-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(trans-2-phenylcyclohexyloxy)-2-iodoethyne
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-iodoethynoxy)cyclohexyl]benzene
• CAS: 130121-48-1；133269-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₅IO
• 分子量: 326.177
• InChiKey: CJZSRZNLCGVIGG-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(trans-2-phenylcyclohexyloxy)-2-iodoethyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (E/Z)-1-[(1SR,2RS)-2-phenylcyclohexyloxy]-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  手性1-烷氧基-1,3-丁二烯非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的实验和理论研究。I：母体系统和4-取代的衍生物

  摘要：

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00854-5
• 作为产物：
  描述：

  苯,[(1S,2R)-2-(乙炔氧基)环己基]- 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 (+/-)-1-(trans-2-phenylcyclohexyloxy)-2-iodoethyne
  参考文献：
  名称：

  A useful preparation of substituted alkoxyacetylenes

  摘要：

  R'Cu(CN)ZnX reagents have been found to react rapidly with iodo alkoxyacetylenes to provide coupled products in synthetically useful yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97308-8

文献信息

• Castro; Sörensen; Riera, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9388 - 9389
  作者：Castro、Sörensen、Riera、Morin、Moyano、Pericàs、Greene

  DOI：——

  日期：——
• CASTRO, J.;SORENSEN, H.;RIERA, A.;MORIN, C.;MOYANO, A.;PERICAS, M. A.;GRE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9388-9389
  作者：CASTRO, J.、SORENSEN, H.、RIERA, A.、MORIN, C.、MOYANO, A.、PERICAS, M. A.、GRE+

  DOI：——

  日期：——