ethyl 2-acetyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate | 2108-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 3-Carbethoxy-5-(4-brom-phenyl)-2,5-pentandion
• CAS: 2108-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: VNYLRPNFFOFWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2C₂HF₃O₂*Cu⁽²⁺⁾ 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl (S)-2-(5'-(4-bromophenyl)-3'-(ethoxycarbonyl)-2,2',5-trimethyl[1,1'-bipyrrol]-3-yl)-2-hydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对映选择性合成氮-氮联芳基阻转异构体

  摘要：

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07741
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 2-acetyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化硅烯醇醚与活化亚甲基化合物的自由基还原交叉偶联：获得多种三羰基衍生物

  摘要：

  公开了用于甲硅烷基烯醇醚与活化的亚甲基化合物的分子间自由基翻转交叉偶联方案的银催化方案。该方案表现出优异的官能团耐受性，能够方便地制备各种三羰基化合物。初步机理研究表明，该反应通过涉及自由基的过程进行，其中氧化银具有双重作用，既充当催化剂又充当碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00310

文献信息

• Access to Highly Functionalized Indanes from Arynes and α,γ-Diketo Esters
  作者：Wanyao Hu、Cong Zhang、Jie Huang、Yingying Guo、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03919

  日期：2019.2.15

  An unprecedented method for the synthesis of highly functionalized indanes from arynes and α,γ-diketo esters is described. Importantly, mild and nearly pH-neutral conditions ensure excellent functional group tolerance. Theoretical studies indicated that the reaction proceeds through a benzocyclobutane intermediate.

  描述了一种从芳烃和α，γ-二酮酯合成高度官能化的茚满酮的空前方法。重要的是，温和且接近pH中性的条件可确保出色的官能团耐受性。理论研究表明该反应通过苯并环丁烷中间体进行。
• Antioxidant Properties, Neuroprotective Effects and in Vitro Safety Evaluation of New Pyrrole Derivatives
  作者：Diana Tzankova、Denitsa Aluani、Magdalena Kondeva-Burdina、Maya Georgieva、Stanislava Vladimirova、Lily Peikova、Virginia Tzankova

  DOI：10.1007/s11094-022-02577-3

  日期：2022.3

  The paper is focused on safety evaluation, antioxidant activity and neuroprotective properties determination of newly synthesized substituted N-pyrrolyl hydrazide hydrazones on two neuronal in vitro models: human neuronal cells SH-SY5Y and isolated rat brain synaptosomes. Preliminary toxicological data indicated low or no in vitro toxicity for all evaluated substances, where compounds 9a and 9d were

  本文重点研究了新合成的取代 N-吡咯酰肼腙在两种神经元体外模型上的安全性评估、抗氧化活性和神经保护特性测定：人神经元细胞 SH-SY5Y 和分离的大鼠脑突触体。初步毒理学数据表明，所有评估物质的体外毒性均较低或没有，其中化合物9a和9d被提取为最安全和最有希望的结构，具有最低的神经毒性。进行的神经保护评估显示对两种应用的诱导氧化应激模型具有统计学上显着的神经保护作用，在9a中观察到最显着的效果与褪黑激素相当。仅发现化合物9a对人重组MAO-B酶具有统计学意义的抑制活性，与司来吉兰接近且优于褪黑激素。
• PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20080064695A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Pyrrole derivatives and their methods of use
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07741364B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物和使用这些化合物和组合物治疗疾病和病症的方法。
• Pyrrole Derivatives and Their Methods of Use
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20100216748A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和障碍的方法。