2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[2,1-b:3,4-b']diselenophene-4,5-dione | 1277190-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[2,1-b:3,4-b']diselenophene-4,5-dione
• 英文别名: 2,7-Bis(trimethylsilyl)selenopheno[3,2-g][1]benzoselenole-4,5-dione
• CAS: 1277190-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Se₂Si₂
• 分子量: 458.425
• InChiKey: AWNNMSTYIKOVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[2,1-b:3,4-b']diselenophene-4,5-dione 、 2,3-二氨基萘 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异构融合的苯并[ i ]二噻吩吩嗪和苯并[ i ]二硒吩吩嗪：合成，晶体堆积和密度泛函理论计算

  摘要：

  创建具有界面分子堆积的功能性有机半导体需要平衡几种竞争类型的非共价分子间相互作用。通过合成一系列稠合的苯并[ i ]二噻吩吩嗪和苯并[ i]]二硒吩吩嗪化合物，我们证明它可以通过将柔软的可极化和富电子的硫/硒原子引入缺电子的含氮杂芳族化合物中来促进界面堆积，从而增加π轨道重叠量。在某些异构体中，硫属元素在正确的位置与三甲基甲硅烷基取代基结合可产生π-π堆叠的层状基序。密度泛函理论计算表明，界面层状基序可改善这些化合物的电荷传输性质，从而提供一种增强功能性有机材料中电子传输的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00290
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-bis-trimethylsilanyl-2,2'-biselenophene 、 草酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以3%的产率得到2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[2,1-b:3,4-b']diselenophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Dicarbonyl-Bridged Tricyclic Heterocyclic Acceptors: Synthesis and Electronic Properties

  摘要：

  A series of trialkylsilyl-substituted 2,2'-dithiophene, 4,4'-di-n-hexy1-2,2'-dithiophene, 5,5'-dithiazole, and 2,2'-diselenophene with carbonyl (2a-d) and alpha-dicarbonyl bridges (3a-d) were prepared from readily available dihalides, using double lithiation followed by trapping with N,N-dimethylcarbamoyl chloride or diethyl oxalate (or N,N-dimethylpiperazine-2,3-dione), respectively. Cyclic voltammetry reveals that the first half-wave reduction potentials for this series of compounds span a wide range, from -1.87 to -0.97 V vs the ferrocene/ferrocenium couple at 0 V (0.1 M (Bu4NPF6)-Bu-n in THF). A significant increase of the first half-wave reduction potential (by 0.50-0.67 V) was observed on substitution of the monocarbonyl bridge with a-dicarbonyl. Adiabatic electron affinity (AEA, gas phase) trends determined via density functional theory (DFT) calculations are in good agreement with the electrochemical reduction potentials. UV vis absorption spectra across the series show a weak absorption band in the visible range, corresponding to the HOMO -> LUMO transition within a one-electron picture, followed by a more intense, high-energy transition (s). Single-crystal X-ray structural analyses reveal molecular packing features that balance the interplay of the presence of the bulky substituents, intermolecular pi-stacking interactions, and S center dot center dot center dot O intermolecular contacts, all of which affect the DFT-evaluated intermolecular electronic couplings and effective charge-carrier masses for the crystals of the tricyclic cores.

  DOI：

  10.1021/jo102502u