methyl 3-[(2R,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate | 263761-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-[(2R,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 263761-11-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 439.692
• InChiKey: XKRLPQZVVSXBOL-JFVCQXLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,2-dimethyl-2-butene 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 212.16h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  How Stable Are Epoxides? A Novel Synthesis of Epothilone B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<581::aid-anie581>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(E,1R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enyl]-5-methyloxolan-2-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 3-[(2R,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  How Stable Are Epoxides? A Novel Synthesis of Epothilone B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<581::aid-anie581>3.0.co;2-w

文献信息

• Epothilone B and its Derivatives as Novel Antitumor Drugs: Total and Partial Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Johann Mulzer

  DOI：10.1007/s007060070099

  日期：2000.3.16

  Microtubule stabilizing natural products, as exemplified by paclitaxel (taxol(R)), are being considered as novel drugs against malignant therapy resistent solid tumors. Among these compounds, epothilone B and some of its derivatives have emerged as particularly promising candidates for industrial development. The total and partial syntheses of these compounds are described in detail, and some of the most important recent results on their biological activity are discussed.