allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside | 63976-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-allyl-β-D-glucopyranoside；1,2,3,4,6-penta-O-allyl-β-D-glucopyranose；allyl-(tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside)；Allyl-(tetra-O-allyl-β-D-glucopyranosid)；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(allyloxy)-6-((allyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane
• CAS: 63976-06-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: UCHNNEUPIPRPNU-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.0175 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-(6-amino-4-thia-hexyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Carbohydrate Clustering: Synthesis of a Pentavalent Glycocluster Based on a Carbohydrate Core

  摘要：

  将半胱胺盐酸盐光加到过烯丙基化的 D-葡萄糖上可产生一种糖源五胺，这种五胺可作为碳水化合物的核心分子，用于形成糖团和糖二聚体，并在与过乙酰化的甘露基异硫氰酸酯反应后产生一种五硫脲桥接的糖团。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067191
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a glycodendrimer incorporating multiple mannosides on a glucoside core

  摘要：

  通过将重复的甘露糖基元合并到葡萄糖苷核心中，合成了一种糖基树脂，以多价方式探测基本的碳水化合物-蛋白质相互作用。这种树状结构是通过一种改进的程序构建的，该程序利用了硫醚糖基供体与五个延长的空间臂的糖基受体之间的多次糖基化反应。完成的树脂带有完整的碳水化合物结构，因此应该在甘露糖-凝集素相互作用研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1139/v11-069

文献信息

• Heterobifunctional Multivalent Inhibitor-Adaptor Mediates Specific Aggregation between Shiga Toxin and a Pentraxin
  作者：Dmitry Solomon、Pavel I. Kitov、Eugenia Paszkiewicz、Gordon A. Grant、Joanna M. Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol051529+

  日期：2005.9.1

  This multivalent inhibitor-adaptor is able to capture a "target" receptor (Shiga toxin) through its recognition of one ligand of a heterobivalent headgroup while the other ligand binds to an endogenous "trap" protein (serum amyloid P component, SAP). BAIT showed markedly enhanced inhibition of toxin activity. An efficient synthesis of this multivalent cluster containing heterobifunctional ligands

  [反应：见正文]描述了称为“ BAIT”的多价异功能抑制剂-适配器的第一个例子。这种多价抑制剂-适应剂能够通过识别异二价头基的一个配体而捕获“靶”受体（志贺毒素），而另一种配体与内源性“捕获”蛋白（血清淀粉样蛋白P组分，SAP）结合。BAIT显示出对毒素活性的抑制作用显着增强。通过化学和化学酶学方法可以有效合成含有异双功能配体的多价簇。
• Carbohydrate-centered maleimide cluster as a new type of templates for multivalent peptide assembling
  作者：Lai-Xi Wang、Jiahong Ni、Suddham Singh

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00339-5

  日期：2003.1

  application as a new type of templates for multivalent peptide assembling. Simultaneous introduction of multiple maleimide functionalities onto a carbohydrate core was achieved through the reaction of carbohydrate-based polyamines with methoxycarbonylmaleimide or with the N-hydroxylsuccinimide ester of 6-maleimidohexanoic acid. The clustered maleimides placed on the carbohydrate core allow rapid and highly

  本文描述了以碳水化合物为中心的马来酰亚胺簇的简便合成方法及其作为多价肽组装的新型模板的应用。通过将基于碳水化合物的聚胺与甲氧基羰基马来酰亚胺或与6-马来酰亚胺基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯反应，将多种马来酰亚胺官能团同时引入到碳水化合物核中。置于碳水化合物核心上的成簇的马来酰亚胺允许在室温下，在几乎中性的条件下，与多拷贝的含半胱氨酸的肽快速且高度化学选择性地连接。这种温和高效的连接方法对于合成大而复杂的多价肽非常有价值，而这些肽通常无法通过常规连接方法获得。马来酰亚胺簇作为用于多价肽合成的新型模板的有用性通过合成结合有效HIV抑制剂T20的序列的两个四价gp41肽来举例说明。合成的多价gp41肽可用作新型免疫原，以产生用于HIV研究的特异性抗体。它们也是研究HIV膜融合机制的有用探针。
• Surface Plasmon Resonance Imaging Measurements of the Inhibition of Shiga-like Toxin by Synthetic Multivalent Inhibitors
  作者：Vishal Kanda、Pavel Kitov、David R. Bundle、Mark T. McDermott

  DOI：10.1021/ac050423p

  日期：2005.12.1

  and to detect binding events are currently being developed for high-throughput assay applications. Carbohydrates serve as attachment sites for toxins, bacteria, and viruses. Immobilized carbohydrate units can thus be used to directly detect these agents or as a platform for inhibitor assessment. In this work, modified glycosides were patterned on gold surfaces to monitor the binding of the homopentameric

  目前正在开发各种新方法来在表面上构图生物分子并检测结合事件，以用于高通量分析应用。碳水化合物充当毒素，细菌和病毒的附着位点。固定的碳水化合物单元因此可以用于直接检测这些试剂或用作抑制剂评估的平台。在这项工作中，修饰的糖苷在金表面形成图案，以监测志贺样毒素（SLT）的同五聚体B5细胞识别亚基的结合。使用表面等离子体共振（SPR）成像的无标记方法检测结合。为了实现抑制性结合，使用了两种合成的多价抑制剂，并且提出了SPR成像作为ELISA研究毒素抑制的一种简单替代方法。与研究碳水化合物-蛋白质相互作用的现有方法（特别是ELISA）相反，由于减少了许多封闭，清洗和标记步骤的复杂性和人工工作，使用微图案传感器表面显示出优势。优化传感器表面上的碳水化合物受体密度，以实现SLT的最大结合。对于所研究的两种抑制剂中的每一种，测定的IC50值均在低纳摩尔范围内。
• On the Nature of the Multivalency Effect:  A Thermodynamic Model
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ja038223n

  日期：2003.12.1

  A quantitative model is proposed for the analysis of the thermodynamic parameters of multivalent interactions in dilute solutions or with immobilized multimeric receptor. The model takes into account all bound species and describes multivalent binding via two microscopic binding energies corresponding to inter- and intramolecular interactions (DeltaGdegrees(inter) and DeltaGdegrees(intra)), the relative contributions of which depend on the distribution of complexes with different numbers of occupied binding sites. The third component of the overall free energy, which we call the "avidity entropy" term, is a function of the degeneracy of bound states, Omega(i), which is calculated on the basis of the topology of interaction and the distribution of all bound species. This term grows rapidly with the number of receptor sites and ligand multivalency, it always favors binding, and explains why multivalency can overcome the loss of conformational entropy when ligands displayed at the ends of long tethers are bound. The microscopic parameters DeltaGdegrees(inter) and DeltadegreesG(intra) may be determined from the observed binding energies for a set of oligovalent ligands by nonlinear fitting with the theoretical model. Here binding data obtained from two series of oligovalent carbohydrate inhibitors for Shiga-like toxins were used to verify the theory. The decavalent and octavalent inhibitors exhibit subnanomolar activity and are the most active soluble inhibitors yet seen that block Shiga-like toxin binding to its native receptor. The theory developed here in conjunction with our protocol for the optimization of tether length provides a predictive approach to design and maximize the avidity of multivalent ligands.
• [EN] SCAFFOLDED MALEIMIDE CLUSTERS FOR MULTIVALENT PEPTIDE ASSEMBLY<br/>[FR] GRAPPES DE MALEIMIDES SUR ECHAFAUDAGE PERMETTANT DES ASSEMBLAGES DE PEPTIDES PLURIVALENTS
  申请人：UNIV MARYLAND BIOTECH INST

  公开号：WO2004000802A3

  公开（公告）日：2004-07-01