(-)-2-(p-methoxybenzylidene)-p-menthan-3-one | 135213-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-(p-methoxybenzylidene)-p-menthan-3-one
• 英文别名: (2E,3R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 135213-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: QSTJFIAMUAVWAO-TZTGZAOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(p-methoxybenzylidene)-p-menthan-3-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(benzoyloxybenzyl)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-、3-亚氨基-和3-亚甲基环己烯衍生物中取代基的构象分析和空间效应

  摘要：

  通过分子力学计算了 3-氧代-、3-亚氨基-、3-亚甲基环己烯及其甲基、叔丁基和苯基衍生物中环的平衡构象和反转势垒。未取代的分子采用沙发构象。2 和 4 位取代基与环外双键之间的非键相互作用导致环的构象变为半椅。随着在氧代、亚氨基和亚甲基衍生物系列中取代基的体积增加，效果增强。环其他位置的取代基仅轻微影响平衡构象。计算结果由2-(4-苯甲酰氧基苄基)-6-异丙基-3-甲基环己-2-烯酮的X-射线结构分析证实。

  DOI：

  10.1007/bf02503780
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-(4-Methoxybenzylidene)-p-menthan-3-one 以 正辛烷 为溶剂， 生成 (-)-2-(p-methoxybenzylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Effective Protocol for Claisen-Schmidt Condensation of Hindered Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes
  作者：Valeriy Vashchenko、Lidiya Kutulya、Alexander Krivoshey

  DOI：10.1055/s-2007-983746

  日期：——

  A simple and effective methodology for Claisen-Schmidt condensation of (-)-menthone and other hindered cyclic ketones with aromatic aldehydes under highly basic conditions using a polar aprotic solvent and a strong base (alkali metal hydroxide or an alkoxide) is described and discussed.

  描述和讨论了在强碱性条件下使用极性非质子溶剂和强碱（碱金属氢氧化物或醇盐）使 (-)-薄荷酮和其他受阻环酮与芳香醛进行 Claisen-Schmidt 缩合的简单有效的方法。
• Kutulya, R. A.; Yarmolenko, S. N.; Vashchenko, V. V., Russian Journal of Physical Chemistry, 1995, vol. 69, # 1, p. 80 - 86
  作者：Kutulya, R. A.、Yarmolenko, S. N.、Vashchenko, V. V.、Chepeleva, L. V.、Patsenker, L. D.、Ponomarev, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136
  作者：Yarmolenko, S. N.、Chepeleva, L. V.、Kutulya, L. A.、Vashchenko, V. V.、Drushlyak, T. G.、Ponomarev, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational analysis and steric effects of substituents in derivatives of 3-oxo-, 3-imino-, and 3-methylenecyclohexene
  作者：O. V. Shishkin、E. V. Solomovich、M. Yu. Antipin、A. S. Petrenko、L. A. Kutulya

  DOI：10.1007/bf02503780

  日期：1997.11

  The equilibrium conformations and the inversion barriers of the rings in 3-oxo-, 3-imino-, 3-methylenecyclohexenes and in their methyl,tert-butyl, and phenyl derivatives were calculated by molecular mechanics. The unsubstituted molecules adopt a sofa conformation. The nonbonded interactions between substituents at positions 2 and 4 and the exocyclic double bond lead to a change in the conformation

  通过分子力学计算了 3-氧代-、3-亚氨基-、3-亚甲基环己烯及其甲基、叔丁基和苯基衍生物中环的平衡构象和反转势垒。未取代的分子采用沙发构象。2 和 4 位取代基与环外双键之间的非键相互作用导致环的构象变为半椅。随着在氧代、亚氨基和亚甲基衍生物系列中取代基的体积增加，效果增强。环其他位置的取代基仅轻微影响平衡构象。计算结果由2-(4-苯甲酰氧基苄基)-6-异丙基-3-甲基环己-2-烯酮的X-射线结构分析证实。