tert-butyl 2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(tosyloxy)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 1331869-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(tosyloxy)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: 1,3-Dioxane-4-acetic acid, 2,2-dimethyl-6-[2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (4R,6R)-；tert-butyl 2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 1331869-22-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₇S
• 分子量: 428.547
• InChiKey: RZWLEQOQQWAZHM-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(tosyloxy)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 阿托伐他汀
  参考文献：
  名称：

  用于硫酰胺直接催化不对称醛醇缩合反应的简化催化体系；在阿托伐他汀对映选择性合成中的应用

  摘要：

  为硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应开发了一种新的催化体系。新型无锂Cu催化剂（第二代催化剂）比以前开发的包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Ph-BPE / LiOAr（第一代催化剂）的催化剂表现出更高的催化效率。繁琐的催化剂制备过程。在与第二代催化剂的反应中，中间体铜醛缩醛酸酯起布朗斯台德碱的作用，生成硫代酰胺烯酸酯，有效地驱动了催化循环。阿托伐他汀在一个简明的不对称合成（立普妥高潮本醛醇方法®：阿托伐他汀钙），一种广泛使用的HMG-CoA还原酶抑制剂，可降低低密度脂蛋白胆固醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N-diallyl-5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanethioamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -80.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 tert-butyl 2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-(tosyloxy)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于硫酰胺直接催化不对称醛醇缩合反应的简化催化体系；在阿托伐他汀对映选择性合成中的应用

  摘要：

  为硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应开发了一种新的催化体系。新型无锂Cu催化剂（第二代催化剂）比以前开发的包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Ph-BPE / LiOAr（第一代催化剂）的催化剂表现出更高的催化效率。繁琐的催化剂制备过程。在与第二代催化剂的反应中，中间体铜醛缩醛酸酯起布朗斯台德碱的作用，生成硫代酰胺烯酸酯，有效地驱动了催化循环。阿托伐他汀在一个简明的不对称合成（立普妥高潮本醛醇方法®：阿托伐他汀钙），一种广泛使用的HMG-CoA还原酶抑制剂，可降低低密度脂蛋白胆固醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.109

文献信息

• EP2679580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8785690B2
  申请人：——

  公开号：US8785690B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• A simplified catalytic system for direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides; application to an enantioselective synthesis of atorvastatin
  作者：Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.109

  日期：2011.9

  direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides. The new lithium-free Cu catalyst (second-generation catalyst) exhibited enhanced catalytic efficiency over the previously developed catalyst comprising [Cu(CH3CN)4]PF6/Ph-BPE/LiOAr (first-generation catalyst), which required a tedious catalyst preparation process. In the reaction with the second-generation catalyst, the intermediate Cu-aldolate

  为硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应开发了一种新的催化体系。新型无锂Cu催化剂（第二代催化剂）比以前开发的包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Ph-BPE / LiOAr（第一代催化剂）的催化剂表现出更高的催化效率。繁琐的催化剂制备过程。在与第二代催化剂的反应中，中间体铜醛缩醛酸酯起布朗斯台德碱的作用，生成硫代酰胺烯酸酯，有效地驱动了催化循环。阿托伐他汀在一个简明的不对称合成（立普妥高潮本醛醇方法®：阿托伐他汀钙），一种广泛使用的HMG-CoA还原酶抑制剂，可降低低密度脂蛋白胆固醇。