(-)-p-chlorobenzylideneisomenthone | 135266-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-p-chlorobenzylideneisomenthone
• 英文别名: (2E,3R,6R)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 135266-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO
• 分子量: 276.806
• InChiKey: IHYARCZAYSTOJD-RSNVIFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-p-chlorobenzylideneisomenthone 以 正辛烷 为溶剂， 生成 (-)-2-(4-Chlorobenzylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-(4-Chlorobenzylidene)-p-menthan-3-one 以 正辛烷 为溶剂， 生成 (-)-p-chlorobenzylideneisomenthone
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Effective Protocol for Claisen-Schmidt Condensation of Hindered Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes
  作者：Valeriy Vashchenko、Lidiya Kutulya、Alexander Krivoshey

  DOI：10.1055/s-2007-983746

  日期：——

  A simple and effective methodology for Claisen-Schmidt condensation of (-)-menthone and other hindered cyclic ketones with aromatic aldehydes under highly basic conditions using a polar aprotic solvent and a strong base (alkali metal hydroxide or an alkoxide) is described and discussed.

  描述和讨论了在强碱性条件下使用极性非质子溶剂和强碱（碱金属氢氧化物或醇盐）使 (-)-薄荷酮和其他受阻环酮与芳香醛进行 Claisen-Schmidt 缩合的简单有效的方法。
• New chiral spiro[2.5]octanones as products of methylenation of (3R, 6R)-2-arylidene-6-isopropyl-3-methylcyclohexanones with dimethylsulfoxonium methylide. Synthesis, stereochemistry, and behavior in liquid-crystalline systems
  作者：I. M. Gella、N. S. Pivnenko、L. A. Kutulya、T. G. Drushlyak、A. Yu. Kulikov、N. B. Novikova

  DOI：10.1007/s11172-006-0130-5

  日期：2005.10

  methylenation of the compound with X = Ph as an example, a mixture of by-products resulting from oxidative hydroxylation at the α-position relative to the carbonyl group was isolated. The resulting chiral spiro[2.5]octanones induce a helical supramolecular ordering in the nematic mesophase of 4-pentyl-4′-cyanobiphenyl and exhibit a twisting power only somewhat (by 20–30%) lower than the starting enones.

  (3R,6R)-2-(4-X-亚苄基)-6-异丙基-3-甲基环己酮 (X = F, Cl, Ph) 与二甲基亚砜发生立体选择性的甲基化反应，得到 1(S)-(4-X) -苯基)-5(R)-异丙基-8(R)-甲基-3(R)-螺[2.5]辛酮，其立体化学由1H NMR光谱确定。环己酮片段中手性中心的构型及其产物中的优选构象（甲基是轴向的，异丙基是赤道的）相对于起始烯酮没有改变。在新形成的三元环上建立了羰基和芳基的相互反式排列；芳基还占据环己酮片段的轴向甲基的转位。以 X = Ph 的化合物的亚甲基化为例，分离出在相对于羰基的α-位氧化羟基化产生的副产物混合物。由此产生的手性螺[2.5]辛酮在 4-戊基-4'-氰基联苯的向列中间相中诱导螺旋超分子排序，并且其扭曲能力仅比起始烯酮低一些（20-30%）。
• Canteenwala, T A; Ladwa, P H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 223 - 226
  作者：Canteenwala, T A、Ladwa, P H

  DOI：——

  日期：——