(5R,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-2-oxo-4-aza-1-oxaspiro[5.4]dec-3-ene 4-oxide | 176504-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-2-oxo-4-aza-1-oxaspiro[5.4]dec-3-ene 4-oxide
• 英文别名: (5R,6S,9R)-9-methyl-4-oxido-6-propan-2-yl-1-oxa-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 176504-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ZMXLFEFREPXTLL-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-2-oxo-4-aza-1-oxaspiro[5.4]dec-3-ene 4-oxide 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,6S,7aS,1'R,4'S)-1-oxo-6-[(trimethylsilyl)methyl]-1,6,7,7a-tetrahydroisoxazolo[2,3-c]oxazole-3-spiro-3'-menthane
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基烯酮中间体合成手性环硝酮及其在非蛋白氨基酸完全EPC合成中的用途

  摘要：

  通过亚硝基乙烯酮中间体使亚硝基Meldrum氏酸与1-薄荷酮反应，合成了构成两个非对映异构体的新型环状手性硝基酮。两种硝酮都与烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地反应，得到相应的异恶唑烷衍生物，为唯一产物，其在约2-10℃转化为（S）-和（R）-烯丙基甘氨酸。分别为100％ee。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00122-0
• 作为产物：
  描述：

  isonitroso Meldrum’s acid 、 (-)-薄荷酮 以 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到(5R,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-2-oxo-4-aza-1-oxaspiro[5.4]dec-3-ene 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基烯酮中间体合成手性环硝酮及其在非蛋白氨基酸完全EPC合成中的用途

  摘要：

  通过亚硝基乙烯酮中间体使亚硝基Meldrum氏酸与1-薄荷酮反应，合成了构成两个非对映异构体的新型环状手性硝基酮。两种硝酮都与烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地反应，得到相应的异恶唑烷衍生物，为唯一产物，其在约2-10℃转化为（S）-和（R）-烯丙基甘氨酸。分别为100％ee。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00122-0

文献信息

• Synthesis of chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral nitrones) via a nitrosoketene intermediate and their asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions leading to the EPC synthesis of modified amino acids
  作者：Nobuya Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00284-6

  日期：1997.4

  Cycloaddition of chiral cyclic ketones such as (−)-menthone, (+)-nopinone, and (+)-camphenilone to nitrosoketene generated by thermolysis of 5-hydroxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione gave the corresponding chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral cyclic nitrones). These nitrones underwent asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions with electron rich olefins to give the corresponding

  通过5-羟基亚氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6的热解生成的亚硝基烯酮中手性环酮（如（-）-薄荷酮，（+）-去甲酮和（+）-萘醌）的环加成反应-二酮得到相应的手性螺-3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性环硝酮）。这些硝酮与富含电子的烯烃进行不对称的1，3-偶极环加成反应，得到具有高非对映选择性的相应的恶唑烷衍生物，将其转化为光学纯的氨基酸。
• The first enantiomerically pure synthesis of (2S,1′S)-(cyclopent-2-enyl)glycine by boron trifluoride mediated asymmetric 1,3-diploar cycloaddition
  作者：Nobuy Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/cc9960002137

  日期：——

  Chiral spiro nitrone 3, treated with (3-trimethylsilyl)cyclopent-1-ene in the presence of BF3 . Et(2)O, gives the 1,3-dipolar cycloadduct 4 as a single isomer, which is converted to (2S,1'S)-(cyclopent-2-enyl)glycine (2S,1'S)-7 by alkaline hydrolysis, catalytic reduction and BF3 mediated alkene formation.
• Synthesis of chiral cyclic nitrones via a nitrosoketene intermediate and their use for the complete EPC synthesis of nonproteinogenic amino acids
  作者：Nobuya Katagiri、Makoto Okada、Chikara Kaneko、Toshio Furuya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00122-0

  日期：1996.3

  New cyclic chiral nitrones constituting two diastereomers were synthesized by the reaction of isonitroso Meldrum's acid with l-menthone via a nitrosoketene intermediate. Both nitrones reacted with allyltrimethylsilane diastereoselectively to give the corresponding isoxazolidine derivatives as sole products, which converted to (S)- and (R)-allylglycines in ca. 100% ee, respectively.

  通过亚硝基乙烯酮中间体使亚硝基Meldrum氏酸与1-薄荷酮反应，合成了构成两个非对映异构体的新型环状手性硝基酮。两种硝酮都与烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地反应，得到相应的异恶唑烷衍生物，为唯一产物，其在约2-10℃转化为（S）-和（R）-烯丙基甘氨酸。分别为100％ee。