Methyl 2-hydroxy-3-[2-methyl-3-oxo-3-(1-phenylcyclopentyl)propanoyl]benzoate | 187276-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-3-[2-methyl-3-oxo-3-(1-phenylcyclopentyl)propanoyl]benzoate
• CAS: 187276-71-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: APERMQGJZOMWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-3-[2-methyl-3-oxo-3-(1-phenylcyclopentyl)propanoyl]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到Methyl 3-methyl-4-oxo-2-(1-phenylcyclopentyl)chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Assisted One-Pot Synthesis of 2,8-Disubstituted 4H-1-Benzopyran-4-ones

  摘要：

  2-羟基-3-(烷氧羰基或丙-1-烯基)苯基烷基酮通过与芳酰氯或脂肪酰氯、酸酐反应，在新的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）辅助的一锅合成中，容易转化为2,8-二取代的(3-甲基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。与现有的多步程序相比，该方法简单、温和且方便。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1168
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-丙酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 8.0h， 生成 Methyl 2-hydroxy-3-[2-methyl-3-oxo-3-(1-phenylcyclopentyl)propanoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  New DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Assisted One-Pot Synthesis of 2,8-Disubstituted 4H-1-Benzopyran-4-ones

  摘要：

  2-羟基-3-(烷氧羰基或丙-1-烯基)苯基烷基酮通过与芳酰氯或脂肪酰氯、酸酐反应，在新的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）辅助的一锅合成中，容易转化为2,8-二取代的(3-甲基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。与现有的多步程序相比，该方法简单、温和且方便。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1168

文献信息

• US5605896A
  申请人：——

  公开号：US5605896A

  公开（公告）日：1997-02-25
• New DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Assisted One-Pot Synthesis of 2,8-Disubstituted 4H-1-Benzopyran-4-ones
  作者：Carlo Riva、Carlo De Toma、Leandro Donadel、Carlo Boi、Renzo Pennini、Gianni Motta、Amedeo Leonardi

  DOI：10.1055/s-1997-1168

  日期：1997.2

  2-Hydroxy-3-(alkoxycarbonyl or prop-1-enyl)phenyl alkyl ketones are easily converted into 2,8-disubstituted (3-methyl)-4H-1-benzopyran-4-ones through a new DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) assisted one-pot synthesis, by reaction with aroyl or alkanoyl chlorides or anhydrides. The method is simple, mild and convenient as compared to the existing multistep procedures.

  2-羟基-3-(烷氧羰基或丙-1-烯基)苯基烷基酮通过与芳酰氯或脂肪酰氯、酸酐反应，在新的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）辅助的一锅合成中，容易转化为2,8-二取代的(3-甲基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。与现有的多步程序相比，该方法简单、温和且方便。