5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol | 377778-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: 5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-pentene-1-ol；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-en-1-ol
• CAS: 377778-93-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: XPMXAAGISRJZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminium acetylacetonate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 丁基氢过氧化物 、 (S)-binaphthol 、 4 A molecular sieve 、 Dowex₅₀^W 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 167.58h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的二环丁基乙酰丙酮铝的镍环转移金属化，通过镍催化的1,3-二烯和束缚的醛的立体选择性环化反应来合成前列腺素F2alpha。

  摘要：

  利用镍（0）催化的1,3-二烯和束缚醛的环化反应，实现了前列腺素F2alpha的全合成。环化反应是通过镍环与二异丁基乙酰丙酮铝（iBu2-ALAC）的金属转移进行的。因此，具有对应于PGF2α中的α-链的侧链的19与Ni（cod）2（10mol％），PPh 3（20mol％）和1，3-环己二烯（25mol％）反应。 iBu2-ALAC（1.5当量）的存在进行立体选择，以54％的收率得到环化产物26。在19的环化过程中，侧链C-5处的Z-烯烃完全保留了其几何形状，并且立体选择性地构建了PGF2alpha中的四个连续的手性碳中心。成功实现了关键中间体19到PGF2alpha的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1753
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯胺诱导的二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排

  摘要：

  适马性重排构成了周环反应的重要组。与环加成反应相反，化学文献中仍然缺少电环反应和σ重排的催化变体的例子。在这里，我们报道了原位生成的二乙烯基环丙烷的第一个有机催化Cope重排。反应性基序是通过4-（2-乙烯基环丙基）但-2-烯醛衍生物与仲胺催化剂的缩合生成瞬态二烯胺而产生的。可以高收率和优异的非对映选择性获得环庚二烯产物。重要的是，该反应被证明是立体特异性的，在温和的条件下进行，同时表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201813880

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Bongkrekic Acid and Apoptosis Inhibitory Activity of Its Analogues
  作者：Kenji Matsumoto、Masaki Suyama、Satoshi Fujita、Takuya Moriwaki、Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Satoshi Muroshita、Hiroshi Matsuo、Keishi Monda、Katsuhiro Okuda、Masato Abe、Hiroyuki Fukunaga、Arihiro Kano、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.201501304

  日期：2015.8.3

  final oxidation to afford BKA in high yield. Based on the total synthesis, several BKA analogues were prepared for structure–activity relationship studies, which indicated that the carboxylic acid moieties were essential for the apoptosis inhibitory activity of BKA. More easily available BKA analogues with potent apoptosis inhibitory activity were also developed.

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLIZINE DERIVATIVES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015048363A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to Substituted Quinolizine Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R9 and R10 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Quinolizine Derivative, and methods of using the Substituted Quinolizine Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式(I)的取代喹啉衍生物及其药用盐或前药，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R9和R10如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种取代喹啉衍生物的组合物，以及使用这些取代喹啉衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。
• DEGRADABLE POLYMERS OF A CYCLIC SILYL ETHER AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20200055879A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present disclosure provides cyclic silyl ethers of the formula: and salts thereof. The cyclic silyl ethers may be useful as monomers for preparing polymers. Also described herein are polymers prepared by polymerizing a cyclic silyl ether and optionally one or more additional monomers. The polymers may be degradable (e.g., biodegradable). One or more O—Si bonds of the polymers may be the degradation sites. Also described herein are compositions and kits including the cyclic silyl ethers or polymers; methods of preparing the polymers; and methods of using the polymers, compositions, and kits.

  本公开提供了下述结构的环状硅醚及其盐。这些环状硅醚可能用作制备聚合物的单体。本文还描述了通过聚合环状硅醚以及可选地使用一个或多个额外单体制备的聚合物。这些聚合物可能是可降解的（例如，生物降解的）。聚合物的一个或多个O—Si键可能是降解位点。本文还描述了包括环状硅醚或聚合物的组合物和套装；制备聚合物的方法；以及使用聚合物、组合物和套装的方法。
• 一种含卤光活性2-羰基-1，3-噁嗪化合物及其 制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105017172B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种2‑羰基‑1，3‑噁嗪化合物及其制备方法与应用。该2‑羰基‑1，3‑噁嗪化合物的结构通式如式II所示。其制备方法包括：在三氟甲磺酸钪/单膦配体作用下，将式I所示化合物与N‑溴乙酰胺(或1,3‑二溴‑5,5‑二甲基海因)进行反应而得。本发明所得具有光学活性的2‑羰基‑1，3‑噁嗪化合物可通过进一步转化反应可以很便利的得到含有1，3‑羟胺结构的化合物及官能团的化杂环化合物，同时在反应中还可以引进一个溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达>99％，产量高达72％。