(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl methyl carbonate | 1226985-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1226985-14-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: LZRFSIYPMVEBCI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl methyl carbonate 、 (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化简单烯烃的烯丙基取代

  摘要：

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000875

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。