(E)-2-chloro-3-phenylacrylic acid | 705-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-chloro-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-α-chlorocinnamic acid；chlorocinnamic acid；α-chloro-cis-cinnamic acid；α-Chlor-cis-zimtsaeure；Allo-α-chlor-zimtsaeure；α-Chlor-cis-zimtsaeure；(E)-Alpha-chlorocinnamic acid；(E)-2-chloro-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 705-55-5
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: IWZNLKUVIIFUOG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-3-phenylacrylic acid 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 α-chloro-cinnamic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Sudborough; James, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基丙-2-烯酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-chloro-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Heymann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。
• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。
• Pfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1768
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Michael; Pendleton, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 67
  作者：Michael、Pendleton

  DOI：——

  日期：——
• Miura, Masahiro; Okuro, Kazumi; Hattori, Ayako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 73 - 76
  作者：Miura, Masahiro、Okuro, Kazumi、Hattori, Ayako、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——

表征谱图