2-(4-chlorobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one | 119730-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-methyl-1H-pyrimidin-4-one；2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 119730-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD01848343
• 分子量: 294.762
• InChiKey: NGNBFAHURVSCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5-186 °C
• 沸点：
  468.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 220.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyvinyl]-6-methylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions

  摘要：

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.135
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86.85%的产率得到2-(4-chlorobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的合成及其体外抗菌和抗结核活性的筛选

  摘要：

  通过噻吩环闭合合成了新颖的5 H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。第一步是通过6-取代的2-硫尿嘧啶与适当的取代的苯甲酰卤的反应合成S-烷基化的衍生物。处理后的小号在不同温度下，分子内环化以3-（取代苯基）烷基化衍生物-5 ħ -噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮或环化产物的磺化的相应的磺酸衍生物发生。此外，将5 H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮的7-NH 2基团酰化得到酰胺衍生物，并还原5 H的NO 2基团。-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮产生氨基衍生物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS谱图确认，并筛选了它们的抗菌和抗结核活性。一些化合物显示出显着的抗菌和抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1481-y

文献信息

• Hurst, Derek T.; Beaumont, Claire; Jones, Derek T. E., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1209 - 1219
  作者：Hurst, Derek T.、Beaumont, Claire、Jones, Derek T. E.、Kingsley, Deborah A.、Partridge, Julian D.、Rutherford, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial, antitumor and 5α-reductase inhibitor activities of some hydrazonoyl substituted pyrimidinones
  作者：Mastoura M. Edrees、Thoraya A. Farghaly、Fatma A.A. El-Hag、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.026

  日期：2010.12

  A series of 2-[N-aryl-2-oxo-2-(4-chlorophenyl)ethanehydrazonoyl]-6-methyl-4(3H)-pyrimidinones 5 were prepared by coupling the diazonium salt of aniline derivatives with 2-(4-chlorobenzoylmethylene)-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone 4 in sodium hydroxide solution. The structures of these newly synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, mass spectrometry and elemental analyses and the tautomeric structure of these compounds was discussed. All the newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities, some of which exhibited moderate activity. Also, the above compounds were evaluated for their antitumor activity against a panel of 60 human tumor cell lines by the National Cancer Institute (NCI), USA. Compounds 5b, 5d and 51 showed good cytotoxic activities against the tested cell lines. In addition, the newly synthesized compounds were screened for their 5 alpha-reductase inhibitor activity and all the tested compounds showed activities in descending order as follows 5b, 5c, 5g, 5j, 5d, 5h, 5f, 5e and 5i. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HURST, DEREK T.;BEAUMONT, CLAIRE;JONES, DEREK T. E.;KINGSLEY, DEBORAH A.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1209-1219
  作者：HURST, DEREK T.、BEAUMONT, CLAIRE、JONES, DEREK T. E.、KINGSLEY, DEBORAH A.、+

  DOI：——

  日期：——
• The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions
  作者：Sukhdeep Singh、J Michael Köhler、Andreas Schober、G Alexander Groß

  DOI：10.3762/bjoc.7.135

  日期：——

  The Eschenmoser coupling is a useful carbon–carbon bond forming reaction which has been used in various different synthesis strategies. The reaction proceeds smoothly if S-alkylated ternary thioamides or thiolactames are used. In the case of S-alkylated secondary thioamides or thiolactames, the Eschenmoser coupling needs prolonged reaction times and elevated temperatures to deliver valuable yields. We have used a flow chemistry system to promote the Eschenmoser coupling under enhanced reaction conditions in order to convert the demanding precursors such as S-alkylated secondary thioamides and thiolactames in an efficient way. Under pressurized reaction conditions at about 220 °C, the desired Eschenmoser coupling products were obtained within 70 s residence time. The reaction kinetics was investigated and 15 examples of different building block combinations are given.

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。
• Synthesis of some new thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives and screening of their in vitro antibacterial and antitubercular activities
  作者：Dong Cai、Zhi-Hua Zhang、Yu Chen、Xin-Jia Yan、Shi-Ti Zhang、Liang-Jing Zou、Li-Hong Meng、Fang Li、Bing-Jie Fu

  DOI：10.1007/s00044-015-1481-y

  日期：2016.2

  corresponding sulfonic acid derivatives occurred. Further, acylation of the 7-NH2 group of 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones afforded amide derivatives, and reduction of the NO2 group of 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones gave amino derivatives. All the new compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR and HRMS spectra, and their antibacterial and antitubercular activities were screened. Some compounds showed

  通过噻吩环闭合合成了新颖的5 H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。第一步是通过6-取代的2-硫尿嘧啶与适当的取代的苯甲酰卤的反应合成S-烷基化的衍生物。处理后的小号在不同温度下，分子内环化以3-（取代苯基）烷基化衍生物-5 ħ -噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮或环化产物的磺化的相应的磺酸衍生物发生。此外，将5 H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮的7-NH 2基团酰化得到酰胺衍生物，并还原5 H的NO 2基团。-噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-酮产生氨基衍生物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS谱图确认，并筛选了它们的抗菌和抗结核活性。一些化合物显示出显着的抗菌和抗结核活性。