1-(2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-4-enoarabinofuranosyl)uracil | 173379-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-4-enoarabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 4′,5′-didehydro-2′,5′-dideoxy-2′-fluoroarabinouridine；2',5'-dideoxy-2'-fluoro-4'-methylene-β-D-arabinouridine；1-(2',5'-dideoxy-2'-fluoro-erytho-β-D-pent-4-enofuranosyl)uracil；1-[(2R,3S,4R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 173379-64-1
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: RTZVNXFBDOQPGR-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-4-enoarabinofuranosyl)uracil 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 1-(4'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-dibenzoyl-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Azido nucleosides and nucleotide analogs

  摘要：

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。

  公开号：

  US09346848B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃基)尿嘧啶 在 咪唑 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-4-enoarabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成新的 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-azido 核苷类似物作为有效的抗 HIV 药物

  摘要：

  我们制备了 1-(4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro- β - d - arabinofuranosyl)cytosine ( 10 ) 及其盐酸盐 ( 11 ) 作为潜在的抗病毒剂，基于 4' 的良好抗病毒特性。 -取代的核苷。化合物10和11从1,3,5-合成ö -tribenzoyl -2-脱氧-2-氟- d在多个步骤-arabinofuranoside，并明确地通过IR，建立了结构1 H NMR，13 C NMR，和19 F NMR 光谱、HRMS 和 X 射线晶体学。化合物10和11表现出有效的抗 HIV-1 活性（EC 50分别为 0.3 和 0.13 nM），在高达 100 μM 的浓度下没有显着的细胞毒性。化合物11对 NL4-3（野生型）、NL4-3（K101E）和 RTMDR 病毒株表现出极强的抗 HIV 活性，EC 50值分别为0.086、0.15和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.020

文献信息

• PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF FOR PREPARING ANTI-TUMOR AND ANTI-VIRUS MEDICAMENTS
  申请人：Chang Junbiao

  公开号：US20130303747A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to the field of pharmacochemistry. Disclosed are fluorinated and azido-substituted pyrimidine nucleoside derivatives, and preparation methods and uses thereof. The structural formula is as shown (I). These compounds can be used for preparing medicaments for treating diseases such as tumors and viral infections, and can be used separately or in combination with other medicaments. The compounds also have effective activity against diseases such as tumors and viral infections, while having few side effects, and thus have potential application value.

  本发明涉及药物化学领域。公开了氟代和偶氮基取代的嘧啶核苷衍生物，以及其制备方法和用途。结构式如所示（I）。这些化合物可用于制备治疗肿瘤和病毒感染等疾病的药物，可单独使用或与其他药物结合使用。这些化合物还对肿瘤和病毒感染等疾病具有有效活性，副作用较少，因此具有潜在的应用价值。
• 3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物、合成 方法及其药物用途
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN103709220B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了3-甲基尿苷和4-甲基胞苷核苷类化合物、合成方法及其药物用途，属药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式：，该类化合物对糖环和碱基同时进行修饰，增加了化合物的活性和减小毒性，为此类药物的开发提供了较好的应用前景，可以应用于抗HBV药物的制备。合成方法简单易行，为大量合成此类化合物提供了条件。
• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• Adjusting the Structure of 2′-Modified Nucleosides and Oligonucleotides via C4′-α-F or C4′-α-OMe Substitution: Synthesis and Conformational Analysis
  作者：Elise Malek-Adamian、Mihai Burai Patrascu、Sunit Kumar Jana、Saúl Martínez-Montero、Nicolas Moitessier、Masad J. Damha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01329

  日期：2018.9.7

  namely, 2′,4′-diOMe-rU, 2′-OMe,4′-F-rU, and 2′-F,4′-OMe-araU, via stereoselective introduction of fluorine or methoxy functionalities at the C4′-α-position of a 4′,5′-olefinic intermediate. Conformational analyses of these nucleosides and comparison to other previously reported 2′,4′-disubstituted nucleoside analogues make it possible to evaluate the effect of fluorine and methoxy substitution on the

  我们通过立体选择性介绍报告了三个核苷类似物，即2'，4'-diOMe-rU，2'-OMe，4'-F-rU和2'-F，4'-OMe-araU的首次合成。氟在4'，5'-烯烃中间体的C4'-α-位上的官能度。这些核苷的构象分析以及与其他先前报道的2'，4'-双取代核苷类似物的比较，使得可以通过NMR，X射线衍射和计算方法评估氟和甲氧基取代对糖皱的影响。我们发现，C4'-α-F/ OMe取代基增强了2'-OMe-rU的C3' -endo（北方）构象。此外，主要的C2'-endo（南/东）在这些取代基在C4'处引入后，2'-F-araU的构象转换为C3'-endo。核苷类似物通过标准亚磷酰胺化学方法掺入DNA和RNA寡核苷酸中，并通过UV热熔实验评估它们对同双链和异双链热稳定性的影响。我们发现4'-取代基可以调节亲本2'-修饰的低聚物的结合亲和力，根据双链体类型诱导适度的去稳定化或稳定化作用。这项
• Synthesis and Antisense Properties of 2′β-F-Arabinouridine Modified Oligonucleotides with 4′-C-OMe Substituent
  作者：Xiao-Yang He、Jing Wang、Dan-Dan Lu、Sheng-Qi Wang

  DOI：10.3390/molecules23092374

  日期：——

  was successfully synthesized and introduced into oligonucleotides. The oligonucleotide containing 2′-F,4′-C-OMe–araU exhibited improved nuclease resistance and RNA hybridizing selective ability relative to 2′-F–araU. In particular, when 2′-F,4′-C-OMe–araU inserted into C–H⋯F–C bonding-favorable 5′–uridine–purine–3′ steps, the modified oligonucleotide showed remarkable binding affinity and selectivity

  一种新型的 2'-F,4'-C-OMe-阿拉伯尿苷 (araU) 被成功合成并引入寡核苷酸中。与 2'-F-araU 相比，含有 2'-F,4'-C-OMe-araU 的寡核苷酸表现出更高的核酸酶抗性和 RNA 杂交选择性。特别是，当 2'-F,4'-C-OMe-araU 插入到 C-H⋯F-C 键合有利的 5'-尿苷-嘌呤-3' 步骤时，修饰的寡核苷酸显示出显着的结合亲和力和选择性RNA 互补。因此，2'-F,4'-C-OMe-araU 具有有价值的反义特性，可用作反义治疗策略的新型化学修饰。