(3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid | 357417-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid；(S)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid；(3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 357417-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: YQJUVIVIOYVSRM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid 在 DMF 氯化亚砜 、 四甲基氯化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (S)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

文献信息

• A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.033

  日期：2007.4

  A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。
• The Macrocyclic Spermidine Alkaloid (−)-(S)-Neoperiphylline: Revision of the Structure Based on the Total Synthesis
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390046

  日期：2003.2

  The total synthesis of the two isomeric macrocyclic enamides 2 and 17 is described. The precursor 14 was synthesized by means of template-assisted macrocyclization (Scheme 2). Isomerization of 14 in the presence of [Fe(CO)5] gave 2 and 17 (Scheme 4). Structure 2 was previously assigned to the alkaloid neoperiphylline. However, the synthetic 2 showed completely different properties compared to the earlier

  描述了两种异构的大环酰胺2和17的总合成。通过模板辅助的大环化反应合成前体14（方案2）。在[Fe（CO）5 ]存在下14的异构化得到2和17（流程4）。结构2先前已分配给生物碱新茶碱。然而，与天然化合物的较早描述的数据相比，合成物2表现出完全不同的特性。出人意料的是，第二合成产品的分析数据17非常接近天然新茶碱。我们得出的结论是，先前分配的新茶碱的结构是错误的，应将其校正为（-）-（4 S，12 Z）-4-苯基-9-[（2 E）-3-苯基丙-2-烯酰基] -1,5,9-三氮杂三环-12-en-2-one（17）。
• Asymmetric synthesis of β-amino acids through application of chiral sulfoxide
  作者：A.V. Sivakumar、G.S. Babu、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00185-9

  日期：2001.5

  This paper describes asymmetric synthesis of β-aminophenylpropionic acid through application of a homochiral sulfoxide auxiliary. High kinetically controlled (3R,2S,RS)-diastereoselectivity (−60°C) is achieved during addition of the lithium enolate of tert-butyl (+)-(R)-p-toluenesulfinylacetate to substituted N-(benzylidene)toluene-4-sulfonamides 2a–2d. The reductive cleavage of adduct 3a with sodium

  本文描述了通过使用手性亚砜辅助剂不对称合成β-氨基苯基丙酸。在将叔丁基（+）-（R）-对甲苯亚磺酰基乙酸乙酸酯的烯醇锂添加到取代的N-（亚苄基）中期间，实现了高动力学控制的（3 R，2 S，R S）-非对映选择性（−60°C））甲苯-4-磺酰胺2a - 2d。用汞齐钠对加合物3a的还原性裂解生成3-（甲苯-4-磺酰胺基）-3-苯基丙酸叔丁酯5a进行酯水解，然后用液氨中的钠脱甲苯磺酸，以良好的收率和91％ee高的收率得到（S）-β-氨基苯基丙酸
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Mannich Reactions with α-Aryloxyacetaldehydes
  作者：Yasufumi Kawanaka、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja9094044

  日期：2009.12.23

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze a new Mannich-type reaction to form beta-amino acid derivatives in high yield and enantioselectivity. The reaction is initiated by the addition of an NHC to an alpha-aryloxyaldehyde followed by elimination of a phenoxide anion which generates an enol/enolate. A Mannich addition to a tosylimine proceeds with excellent control over enantioselectivity. In a new

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化一种新的曼尼希型反应，以高产率和对映选择性形成 β-氨基酸衍生物。通过将 NHC 添加到 α-芳氧基醛中，然后消除生成烯醇/烯醇化物的酚盐阴离子来引发反应。对甲苯磺酰亚胺进行曼尼希加成可以很好地控制对映选择性。在新的卡宾催化概念中，催化剂再生是通过作为催化循环第一步活化组分的苯氧基团的返回或反弹和酰化来促进的。原位形成的活化酯产物被操作以形成多种有用的化合物，包括β-氨基酸、β-氨基酰胺和肽。