endo-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylic acid | 67518-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-endo-10-camphanoic acid；Camphenilanic acid；Camphenilansaeure；(+/-)-3,3-dimethyl-norbornane-2endo-carboxylic acid；(+/-)-3,3-Dimethyl-norbornan-2endo-carbonsaeure；(+/-)-Camphenilansaeure；endo-3,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；(1R,2R,4S)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 67518-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KJKODDSNIDHCKV-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到Camphenilanol
  参考文献：
  名称：

  用有机金属锌制备多官能膦

  摘要：

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00027-x
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 在 过氧乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以20%的产率得到endo-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用有机金属锌制备多官能膦

  摘要：

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00027-x

文献信息

• A rare oxidation of camphene to acid and aldehyde in the presence of Lacunar Keggin heteropoly salts
  作者：Castelo Bandane Vilanculo、Márcio José da Silva、Sukarno Olavo Ferreira、Milena Galdino Teixeira

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110589

  日期：2019.11

  with hydrogen peroxide. Under reaction conditions (i.e., 333 K, air atmosphere, CH3CN solution), camphene (1) was selectively oxidized by H2O2, generating two rare products; camphene aldehyde (1a) and camphenylic acid (1b), which have attractive olfactive properties. Notably, these uncommon compounds were obtained with the camphene preserving their carbon skeletal. Among the lacunar Keggin heteropolyacid

  在这项工作中，合成了含有钠作为抗衡阳离子的单伯拉金Keggin杂多酸盐，并作为过氧化氢对樟脑氧化的催化剂进行了评估。在反应条件下（即333 K，空气气氛，CH 3 CN溶液），camp烯（1）被H 2 O 2选择性氧化，生成两种稀有产物。具有吸引人的嗅觉特性的樟脑醛（1a）和可苯甲酸（1b）。值得注意的是，这些不常见的化合物是在the烯保持其碳骨架的情况下获得的。在腔隙性Keggin杂多酸盐中，Na 7 PW 11 O 39腔隙盐是对氧化产物最有活性和选择性的，将the烯完全转化为（1a）和（1b）产物。催化剂负载，氧化剂：:烯摩尔比和反应温度允许控制（1a）/（1b）比例。
• Lipp, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 776
  作者：Lipp

  DOI：——

  日期：——
• Sethi, Shantic C.; Natu, Arun D.; Wadia, Murzban S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 974 - 980
  作者：Sethi, Shantic C.、Natu, Arun D.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——
• Henderson; Heilbron, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1899
  作者：Henderson、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• Alder,K. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2271 - 2281
  作者：Alder,K. et al.

  DOI：——

  日期：——