2-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile | 1291067-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-bromophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1291067-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: SCABRIHDGLVDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3-substituted indoles containing highly polarized double bonds

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种合成含有高度极化双键的新型吲哚的有效方法。该策略包括在无声和超声条件下，在 Zn(OAc)2/NaOAc 的存在下，通过醛、丙二腈和吲哚的单锅三组分反应制备 (吲哚甲基)丙二腈。在 Ca(OCl)2 存在下，反应进一步在无溶剂条件下进行氧化消除，从而以较高的产率和较短的反应时间生成吲哚丙烯腈。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.09.004
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对溴苯甲醛 、 丙二腈 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到2-((4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  深共晶溶剂和超声合成3-取代的吲哚

  摘要：

  （2021年）。用深共晶溶剂和超声波合成3-取代的吲哚。国际有机制剂和程序：Vol。53，第3号，第278-283页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.1875775

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• A ligand-free copper(II)-catalyzed three-component reaction in poly(ethylene glycol) medium: a versatile protocol for the preparation of selected 3-indole derivatives
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.008

  日期：2012.11

  aldehydes, and malononitrile in polyethylene glycol. The reagent system (PEG solvent plus catalyst) could be recycled up to 5 times for reaction with the same aldehyde and it was used also with at least three different aldehydes successively. This multi-component reaction (MCR) occurs first through Knoevenagel condensation followed by Michael addition of indole.

  已经开发了一种有效且环保的方法，用于通过聚乙二醇中的吲哚，醛和丙二腈之间的铜催化缩合来合成所选的3-吲哚衍生物。试剂系统（PEG溶剂加催化剂）最多可循环使用5次，以与相同的醛反应，并且还连续与至少三种不同的醛一起使用。该多组分反应（MCR）首先通过Knoevenagel缩合发生，然后迈克尔加成吲哚。
• Efficient Synthesis of 3-Substituted Indoles via a Base-Free Copper-Catalysed Three-Component Reaction in Water
  作者：Haojie Jiang、Leilei Wang、Jianwei Xie

  DOI：10.3184/174751916x14622783380474

  日期：2016.6

  The preparation of sixteen 3-substituted indoles in good to excellent yields under environmentally friendly conditions has been achieved via a three-component reaction in water of an indole, an aldehyde and malononitrile (or ethyl 2-cyanoacetate) catalysed by 5 mol% of 2-pyrrolecarbaldiminato-Cu(II).

  通过吲哚、醛和丙二腈（或 2-氰基乙酸乙酯）在水中的三组分反应，在 5 mol% 的 2 -pyrrolecarbaldiminato-Cu(II)。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• An Efficient Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Neetu Singh、Bharat Kumar Allam、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201300162

  日期：2013.6.17

  An expedient and efficient one‐pot three‐component synthesis of 3‐substituted indoles has been developed by the reaction of indoles, active methylene compounds and aldehydes using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride under solvent‐free conditions.

  通过在无溶剂条件下使用催化量的氟化四丁基铵使吲哚，活性亚甲基化合物和醛反应，已开发出了一种简便，高效的三取代吲哚的单锅三组分合成方法。