(-)-2-isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: JPUCWJZXLGZCHP-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-N-(2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型（-）-Camphene基硫代氨基脲化合物的合成和抗结核分枝杆菌活性的评估。

  摘要：

  在这项工作中研究的目的是合成和评价体外抗结核分枝杆菌的活性，以及在一系列17个从天然的单萜衍生的新的缩氨基硫脲VERO细胞细胞毒性（ - ） -莰烯由REMA和MTT法。总体而言，大多数测试的化合物表现出对生长相当大的抑制效果的结核分枝杆菌ħ 37 RV，特别是衍生物3，图4A-C ，4F，4I，4K，5和图6a-b。20种测试化合物的MIC值范围为3.9至> 250μg/ mL。已经发现，当将新的含氮基团插入（-）-烯时，增加了某些化合物的抗结核分枝杆菌活性。计算出所有显示出强效抗结核分枝杆菌活性的化合物的SI，最佳SI值为21.36、26.92和31.62（4b，6a和6b），可以被认为是未来抗结核药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1478829
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 (-)-2-isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  tert-Carbinamines. V. The Addition of Isothiocyanic Acid to Camphene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a027

文献信息

• Synthesis of novel (-)-Camphene-based thiosemicarbazones and evaluation of anti-<i>Mycobacterium tuberculosis</i> activity
  作者：Mariana R. P. Souza、Narcimário P. Coelho、Vanessa P. Baldin、Regiane B. L. Scodro、Rosilene F. Cardoso、Cleuza C. da Silva、Fábio Vandresen

  DOI：10.1080/14786419.2018.1478829

  日期：2019.12.2

  In this work the aim of study was the synthesis and evaluation of in vitro anti-Mycobacterium tuberculosis activity as well as the cytotoxicity in VERO cells of a series of 17 novel thiosemicarbazones derived from the natural monoterpene (-)-camphene by REMA and MTT methods. Overall, the majority of tested compounds exhibited considerable inhibitory effects on the growth of M. tuberculosis H37Rv, especially

  在这项工作中研究的目的是合成和评价体外抗结核分枝杆菌的活性，以及在一系列17个从天然的单萜衍生的新的缩氨基硫脲VERO细胞细胞毒性（ - ） -莰烯由REMA和MTT法。总体而言，大多数测试的化合物表现出对生长相当大的抑制效果的结核分枝杆菌ħ 37 RV，特别是衍生物3，图4A-C ，4F，4I，4K，5和图6a-b。20种测试化合物的MIC值范围为3.9至> 250μg/ mL。已经发现，当将新的含氮基团插入（-）-烯时，增加了某些化合物的抗结核分枝杆菌活性。计算出所有显示出强效抗结核分枝杆菌活性的化合物的SI，最佳SI值为21.36、26.92和31.62（4b，6a和6b），可以被认为是未来抗结核药物的潜在候选者。
• <i>tert</i>-Carbinamines. V. The Addition of Isothiocyanic Acid to Camphene
  作者：LEO S. LUSKIN、ALBERT J. McFAULL、G. E. GANTERT

  DOI：10.1021/jo01118a027

  日期：1956.12.1