2-O-α-L-fucopyranosyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose | 7198-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-α-L-fucopyranosyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose
• 英文别名: B-trisaccharide；Gal-α1,3-(Fuc-α1,2)-Gal；blood group B trisaccharide；alpha-D-Galp-(1->3)-[alpha-L-Fucp-(1->2)]-D-Galp；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(3R,4S,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 7198-14-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: XNBZPOHDTUWNMW-OUUCXATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 2-O-α-L-fucopyranosyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(((1S,2S,3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-1-(1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2-yl)-1-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  一种新的萘咪唑衍生物用于糖标记，在质谱检测中具有更高的灵敏度

  摘要：

  一系列糖，包括麦芽糖，B型血抗原，支链淀粉和灵芝的葡聚糖通过碘促进的氧化缩合反应，很容易将其高产率地转化为萘咪唑（NAIM）衍生物。NAIM标记的糖未经进一步纯化，在基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOFMS）中显示出增强的信号。因此，NAIM衍生化和MALDI-TOFMS分析的结合使用提供了一种快速鉴定糖的方法，即使样品中的糖少于1 pmol。还可以通过NAIM衍生化方法来表征生物活性糖和复合多糖。这项研究可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/rcm.4354
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,6-anhydro-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-O-α-L-fucopyranosyl-3-O-α-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 2-O-α-l-fucopyranosyl-3-O-α-d-galactopyranosyl-d-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85392-6

文献信息

• Procédé de préparation de dérivés d'osides, les nouveaux dérivés d'osides obtenus et leurs applications biologiques
  申请人：ANVAR Agence Nationale de Valorisation de la Recherche

  公开号：EP0004823A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  Nouveau procédé de preparation d'osides. Ce procédé comprend la réaction d'un ose substitué en position 1 par un groupe -O-imidyle avec un ose ne renfermant qu'un groupe OH libre. Application: Préparation du trisaccharide B.

  制备 Osides 的新工艺。 该工艺包括将位置 1 被-O-亚酰胺基取代的 Ose 与仅含有一个游离 OH 基团的 Ose 反应。 应用：制备三糖 B。
• Glycosides of 8-hydroxy-3,6-dioxaoctanal. A synthesis of a new spacer for synthetic oligosaccharides
  作者：Vicente Verez-Bencomo、Maria T. Campos-Valdes、Jose R. Mariño-Albernas、Violeta Fernandez-Santana、Marilyn Hernandez-Rensoli、Carlos S. Perez-Martinez

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84138-5

  日期：1991.9
• UNIVERSAL BLOOD PRODUCT AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME
  申请人：Proprietary Technology Assets, LLC

  公开号：US20220152524A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  A method of preparing a universal blood product comprising obtaining a blood product; contacting the blood product with (i) hydroxyapatite; (ii) a carbonaceous material comprising at least a mixture of a first carbon particle having macroporous size α and a second carbon particle having macroporous size β; and (iii) at least one support matrix chemically associated with an antigenic determinant.to form a cleansed product; and recovering the cleansed product.
• A new naphthimidazole derivative for saccharide labeling with enhanced sensitivity in mass spectrometry detection
  作者：Chunchi Lin、Wei-Ting Hung、Chung-Hsuan Chen、Jim-Min Fang、Wen-Bin Yang

  DOI：10.1002/rcm.4354

  日期：2010.1.15

  of saccharides, including maltoheptose, blood type B antigen, pullulan and the glucan of Ganoderma lucidum, are easily converted into the naphthimidazole (NAIM) derivatives in high yields by the iodine‐promoted oxidative condensation. The NAIM‐labeled saccharides, without further purification, show enhanced signals in matrix‐assisted laser desorption/ionization time‐of‐flight mass spectrometry (MALDI‐TOFMS)

  一系列糖，包括麦芽糖，B型血抗原，支链淀粉和灵芝的葡聚糖通过碘促进的氧化缩合反应，很容易将其高产率地转化为萘咪唑（NAIM）衍生物。NAIM标记的糖未经进一步纯化，在基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOFMS）中显示出增强的信号。因此，NAIM衍生化和MALDI-TOFMS分析的结合使用提供了一种快速鉴定糖的方法，即使样品中的糖少于1 pmol。还可以通过NAIM衍生化方法来表征生物活性糖和复合多糖。这项研究可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A new synthesis of 2-O-α-l-fucopyranosyl-3-O-α-d-galactopyranosyl-d-galactose
  作者：Carmen Subero、Ma Luisa Jimeno、Antonio Alemany、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85392-6

  日期：1984.3