1,3-diphenyl-3-hydroxypropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-hydroxypropene
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-propen-1-ol；1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ORACYDGVNJGDMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 potassium tert-butylate 、 C₅₀H₃₈ClNP₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以92%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 ch 键活化和 CC 键偶联合成膦系茚基钌配合物：用于烯丙醇氧化还原异构化的高性能催化剂

  摘要：

  3-(2-吡啶基)茚和5-甲基-3-(2-吡啶基)茚与Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2反应，生成两个膦系茚基钌络合物{ η 5 , κ 1 P -(分别为C 5 H 4 N-C 9 H 4 R-C 6 H 4 PPh 2 )}RuCl(PPh 3 ) (R = H, 1；R = CH 3 , 2 )。用Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2处理3-(6-甲基-2-吡啶基)茚得到产物{ η 5 -(CH 3 C 5 H 3 N-C 9 H 6 )}RuCl(PPh 3 ) 2（3）；1可以进一步与NaBAr F 4反应生成阳离子络合物[{ η 5 , κ 1 P -(C 5 H 4 N-C 9 H 5 -C 6 H 4 PPh 2 )}Ru(PPh 3 )][BAr F 4 ]（15）。当用 NaOMe 的甲醇溶液处理时，1转化为 [{ η 5 , κ 1 P -(C 5 H 4 N-C 9 H

  DOI：

  10.1002/aoc.7424
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 C₄₆H₆₀Fe₂N₄SSi 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以30%的产率得到1,3-diphenyl-3-hydroxypropene
  参考文献：
  名称：

  双（silylenyl） -取代的二茂铁-稳定化的η 6 -arene铁（0）配合物：合成，结构和催化应用

  摘要：

  FeX 2（thf）n（X = Cl n = 1.5，Br n = 2）与螯合的1,1'-双（甲硅烷基）取代的二茂铁配体Si Fc Si A（Fc =二茂铁基，Si = PhC（ N t Bu）2 Si :)以高收率提供了相应的二卤代Fe（II）配合物[（Si Fc Si）FeX 2 ]（X = Cl，1和X = Br，2）。在苯和甲苯的存在下用过量的KC 8还原后者会导致空前的双（亚甲硅烷基）稳定的铁0配合物[（硅的Fc的Si）的Fe-η 6（C 6 H ^ 6）] 3和[（硅的Fc的Si）的Fe-η 6（C 7 H ^ 8）] 4，分别。在13 K处3的57 FeMössbauer光谱具有参数（ σ = 0.3676 mm s -1 ; ΔE Q = 1.334 mm s -1），该参数与伪配位的五配位Fe 0原子的存在一致三角-双锥配位环境，具有两个配位的Si→铁键和三个配位点占用由η

  DOI：

  10.1039/c7dt03301j

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Highly Efficient Redox Isomerization of Allylic Alcohols and Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Pei Nian Liu、Kun Dong Ju、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000667

  日期：2011.2.11

  A dicationic dichloro-bipyridine-ruthenium complex shows very high catalytic activity in redox isomerization of allylic alcohols but a relatively low one in transfer hydrogenation of ketones; surprisingly, the analogous dimethyl-bipyridine-ruthenium complex shows reverse catalytic activities in the two reactions.

  专用的二氯联吡啶-钌配合物在烯丙基醇的氧化还原异构化中显示出很高的催化活性，而在酮的转移氢化中显示出较低的催化活性。令人惊讶地，类似的二甲基-联吡啶-钌配合物在两个反应中显示出反向的催化活性。
• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。