(3-benzyloxy-3-phenylprop-1-enyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-benzyloxy-3-phenylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 3-benzyloxy-1,3-diphenylpropene；1,3-diphenylprop-2-enoxymethylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: BKZOYZBVRUKDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxy-3-phenylprop-1-enyl)benzene 在 水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以获得α，β-不饱和酮和醛

  摘要：

  实现了第一次碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以得到 α,β-不饱和酮和醛。该反应具有广泛的功能。此外，该协议被发现适用于烯丙基乙酸酯的氧化转化。所提出的机制涉及从溶剂水到羰基产物的氧转移。

  DOI：

  10.1039/d0ra02625e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基烯丙基氯 、 苯甲醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(3-benzyloxy-3-phenylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁3·6小时2O催化将烯丙基卤化物选择性还原为烯烃，同时将苄醇氧化为醛

  摘要：

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5042-2

文献信息

• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• Gas-Phase Pyrolytic Reaction of 4-Aryl-3-buten-2-ols and Allyl Benzyl Ethers: Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules15010407

  日期：——

  2-dihydronaphthalene derivatives (where X is H, MeO); FVP of 1-aryl-3-benzyloxy1-1-butenes and benzyl cinnamyl ethers [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph, where Ar is phenyl, p-MeO, p-Me, p-Cl, X is H, Me, Ph] gave the corresponding but-2-en-1-ylbenzene derivatives (ArCH2CH=CH-X, where X is H, Me, Ph) together with benzaldehyde. The proposed mechanism of these pyrolytic transformations was supported by kinetic and product

  4-芳基-3-丁烯-2-醇的快速真空热解 (FVP) [ArCH=CH-CH(CH3)OH，其中 Ar 是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2]得到相应的丁-1,3-二烯-1-基苯（ArCH=CH-CH=CH2，其中Ar是Ph、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2）和7-X-1 ,2-二氢萘衍生物（其中 X 为 H，MeO）；1-芳基-3-苄氧基1-1-丁烯和苄基肉桂基醚的FVP [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph，其中Ar是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl，X是H、Me、Ph ]与苯甲醛一起得到相应的丁-2-烯-1-基苯衍生物（ArCH2CH=CH-X，其中X是H、Me、Ph）。这些热解转化的拟议机制得到了动力学和产品分析的支持。
• Potassium Base‐Catalyzed Michael Additions of Allylic Alcohols to α,β‐Unsaturated Amides: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Masahiro Sai、Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1002/adsc.202100272

  日期：——

  We report herein the first KHMDS-catalyzed Michael additions of allylic alcohols to α,β-unsaturated amides through allylic isomerization. The reaction proceeds smoothly in the presence of only 5 mol% of KHMDS to afford a variety of 1,5-ketoamides in high yields. Mechanistic investigations, including experimental and computational studies, reveal that the KHMDS-catalyzed in-situ generation of the enolate

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。
• 一种含樟脑的亚胺膦配体
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105777806B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明涉及膦氮配体领域，公开了一种含樟脑的亚胺膦配体，具有六种化学结构式。本发明的含樟脑的亚胺膦配体是以天然樟脑以及含膦手型胺为原料在缩合剂存在下进行脱水缩合合成。本发明的含樟脑的亚胺膦手性配体，具有原料易得、合成路线简单、操作简便、易于纯化，并且不对称催化效率高的优点。
• An Efficient Molybdenum(VI)-Catalyzed Direct Substitution of Allylic Alcohols with Nitrogen, Oxygen, and Carbon Nucleophiles
  作者：Hongwei Yang、Ling Fang、Ming Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800976

  日期：2009.2

  Direct nucleophilic substitution of allylic alcohols with various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2 was realized. The corresponding products were obtained in moderate-to-excellent yields. Studies of the reaction mechanism showed that a carbenium intermediate was formed in the transition state. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  实现了在 MoO2(acac)2 催化下，烯丙醇与各种氮、氧和碳亲核试剂的直接亲核取代。以中等至优异的收率获得了相应的产物。对反应机理的研究表明，在过渡态下形成了碳鎓中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)