1-methoxy-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene | 438497-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]benzene
• CAS: 438497-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: PKHSQPSMAYRWTB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene 在 ammonium peroxydisulfate 、 三氟甲磺酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-methoxy-2-[(1S,2R)-2-methoxy-1-methyl-2-phenylethyl]seleno-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋含硫二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methoxy-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋含硫二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2

文献信息

• Preparation of a New Chiral Non-Racemic Sulfur-Containing Diselenide and Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2

  日期：2002.3.1

  The synthesis of the new chiral non-racemic sulfur-containing diselenide, di-2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide, is described. When treated with ammonium persulfate this diselenide is transformed into the corresponding selenenyl sulfate, which acts as a strong electrophilic reagent and adds to alkenes, in the presence of methanol or water, to afford the products of selenomethoxylation

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，