3-(benzylthio)-1H-indole | 633291-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 633291-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: XIJAHRLASFMTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.2-87.0 °C
• 沸点：
  435.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 3-benzylsulfonyl-N-(4-chlorobenzyl)-N-methyl-indole-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET D'INDAZOLE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011138265A3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 sodium hydride 、 硫脲 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 3-(benzylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET D'INDAZOLE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011138265A3

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen
  作者：Yasunari Maeda、Motonori Koyabu、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo048758e

  日期：2004.10.1

  the direct synthesis of 3-sulfanylindoles from indoles and thiols under an atmospheric pressure of molecular oxygen as a reoxidant. For example, the reaction of 2-phenylindole with benzenethiol in the presence of a catalytic amount of VO(acac)2, potassium iodide, and 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in chlorobenzene under molecular oxygen proceeds to afford 2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)indole in 86% yield

  氧乙酰丙酮钒[VO（acac）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。
• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Flavin–iodine coupled organocatalysis for the aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols under mild conditions
  作者：Ryoma Ohkado、Tatsuro Ishikawa、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8gc00117k

  日期：——

  A unique coupled redox organocatalysis system using flavin and iodine catalysts efficiently promoted the metal-free aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols at ambient temperature without any sacrificial reagents, except environmentally benign molecular oxygen. Biomimetic flavin catalysis plays multiple roles in aerobic oxidative transformations, not only regenerating I2 from in

  使用黄素和碘催化剂的独特偶联氧化还原有机催化系统可在环境温度下有效地促进吲哚类化合物与金属的无金属有氧氧化直接亚磺酰化反应，而无需使用任何牺牲试剂，除了对环境有益的分子氧。仿生催化黄素起着有氧氧化转换多个角色，不仅再生我2从原位生成的I - ，也将硫醇成二硫化物。
• Metal-free, iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles with thiols
  作者：Shanli Yi、Meichao Li、Weimin Mo、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.073

  日期：2016.4

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles in the presence of DMSO has been presented. Various indoles can react with aryl thiols or alkyl thiols to afford their corresponding 3-sulfenylindoles in good to excellent yields. The notable features of this protocol include easy operation, metal-free reaction conditions, and excellent functional group tolerance.

  已经提出了在DMSO存在下碘催化的吲哚的区域选择性亚磺酰基化。各种吲哚可以与芳基硫醇或烷基硫醇反应，以良好或优异的产率得到它们相应的3-亚硫基吲哚。该协议的显着特征包括易于操作，无金属的反应条件和出色的官能团耐受性。
• A rapid synthesis of 3-sulfenyl indoles using Selectfluor™
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.130

  日期：2007.9

  The direct 3-arylthiolation of indoles with aromatic thiols has been achieved in the presence of Selectfluor™ under mild conditions to produce 3-arylthioindoles in relatively good to excellent yields and with high selectivity. This method is effective even with 2-unsubstituted indoles.

  在温和的条件下，在Selectfluor™存在下，已实现了吲哚与芳族硫醇的直接3-芳基硫醇化反应，从而以相对较高至极好的收率和高选择性生产3-芳基硫代吲哚。该方法即使对于2-未取代的吲哚也有效。