2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one | 65004-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-ol；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 65004-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• mdl: MFCD00097142
• 分子量: 204.231
• InChiKey: XIFVEJXUSTTZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  410.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

嘧啶酮8是一种新型的变构、非竞争性二价金属转运蛋白-1（SLC11A2/DMT1）抑制剂，其Ki值为20μM；它不影响hDMT1细胞表面表达，并且对细胞外pH无依赖性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 、 三氯氧磷 生成 4-chloro-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  IVASHCHENKO A. V.; GARICHEVA O. N.; SHMELEV L. V.; RYABOKOBYLKO YU. S.; A+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1673-1677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroamino-4(3H)-pyrimidinone 在 对甲苯磺酸 一水合肼 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of heteroaromatic ligands containing a pyrimidine ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00501833

文献信息

• Antitubercular 2-Pyrazolylpyrimidinones: Structure–Activity Relationship and Mode-of-Action Studies
  作者：Candice Soares de Melo、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Sandile B. Simelane、Dale Taylor、Christel Brunschwig、Nina Lawrence、Dirk Schnappinger、Curtis A. Engelhart、Anuradha Kumar、Tanya Parish、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Kirsteen I. Buchanan、Tracy Bayliss、Simon R. Green、Peter C. Ray、Paul G. Wyatt、Gregory S. Basarab、Charles J. Eyermann、Kelly Chibale、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01727

  日期：2021.1.14

  transcriptional profiling and the checkerboard board 2D-MIC assay in the presence of varying concentrations of ferrous salt indicated perturbation of the Fe-homeostasis by the compounds. Structure–activity relationship studies identified potent compounds with good physicochemical properties and in vitro microsomal metabolic stability with moderate selectivity over cytotoxicity against mammalian cell lines

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。
• 6-Methyl-2-(3-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrazolyl)-pyrimidin-4(1H)-one as CH acid in Michael reaction
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov

  DOI：10.1134/s1070363209070214

  日期：2009.7

  Addition of 6-methyl-2-(3-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrazol-1-yl)pyrimidin-4(1H)-one, a compound with two CH-acidic centers, to 5-benzylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione proceeds with the participation of the atom C-5 of pyrimidine ring. Under the realized reaction conditions the latter possesses a greater nucleophilicity as a result of the priority ionization. The obtained Michael adduct is unstable in the neutral aqueous medium and is decomposed into initial oxopyrazolylpyrimidinone, pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione, and benzaldehyde.
• Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud; Negm, Abdalla Mohamed; Gaafar, Alaa Eldein Mustafa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 145 - 156
  作者：Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud、Negm, Abdalla Mohamed、Gaafar, Alaa Eldein Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• US4405743A
  申请人：——

  公开号：US4405743A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Synthesis and study of heteroaromatic ligands containing a pyrimidine ring
  作者：A. V. Ivashchenko、O. N. Garicheva、L. V. Shmelev、Yu. S. Ryabokobylko、G. M. Adamova

  DOI：10.1007/bf00501833

  日期：1980.12