3-(benzylsulfonyl)-1H-indole | 633291-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-benzylsulfonyl-1H-indole
• CAS: 633291-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: VLBFBZAPOLFEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylsulfonyl)-1H-indole 在 水 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 3-benzylsulfonyl-N-(4-chlorobenzyl)-N-methyl-indole-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET D'INDAZOLE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011138265A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3-(benzylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS

  摘要：

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20030232828A1

文献信息

• A tetra-n-butylammonium iodide mediated reaction of indoles with Bunte salts: efficient 3-sulfenylation of indoles under metal-free and oxidant-free conditions
  作者：Jian Li、Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ob01528j

  日期：——

  A highly efficient tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) triggered procedure for 3-sulfenylation of indoles with Bunte salts is demonstrated. This protocol provides a simple strategy to prepare 3-alkylthioindoles and 3-arylthioindoles from the corresponding indoles under metal-free and oxidant-free conditions.

  证明了一种高效的四正丁基碘化铵（TBAI）引发的用布恩特盐将吲哚进行3-磺酰化的方法。该方案提供了一种简单的策略，可以在无金属和无氧化剂的条件下，由相应的吲哚制备3-烷基硫代吲哚和3-芳基硫代吲哚。
• Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles
  作者：Tamilarasu Murugesan、Chinraj Sivarajan、Chithra Mohan Jayakumari、Rajat Kumar Singh、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01123

  日期：2021.8.6
• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald Bernotas、Steven Lenicek、Schuyler Antane、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Boyd Harrison、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.003

  日期：2004.11

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND -INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1509501B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US6727246B2
  申请人：——

  公开号：US6727246B2

  公开（公告）日：2004-04-27