2-Chloro-9-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine | 136850-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Chloro-9-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-chloropurin-6-amine
• CAS: 136850-20-9
• 化学式: C₂₂H₃₈ClN₅O₄Si₂
• 分子量: 528.199
• InChiKey: CCWROTYMPIHXEV-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.698±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.318±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-9-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 克拉屈滨
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Chloro-9-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274

文献信息

• Synthesis of Nucleosides and Deoxynucleosides via Gold(I)-Catalyzed <i>N</i>-Glycosylation of Glycosyl (<i>Z</i>)-Ynenoates
  作者：Rongkun Liu、Yan Chen、Jibin Zheng、Lvfeng Zhang、Tong Xu、Peng Xu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03964

  日期：2022.12.30

  with purines was found to be very effective for regioselective synthesis of pyranosyl N9 purine nucleosides. Based on the catalytic N-glycosylation approach, convenient synthesis of two 5′-deoxynucleosides drugs (capecitabine and galocitabine), four 2′-deoxynucleoside drugs (floxuridine, trifluridine, decitabine and cladribine), four 3′,5′-dideoxynucleoside analogues, and four 2′,5′-dideoxynucleoside

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。
• Phospholipid derivatives of cladribine and fludarabine: Synthesis and biological properties
  作者：Ilona Tsybulskaya、Tamara Kulak、Elena Kalinichenko、Alexander Baranovsky、Svetlana Bogushevich、Marina Golubeva、Boleslav Kuzmitsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.059

  日期：2015.7

  Phospholipid derivatives of anticancer nucleosides cladribine and fludarabine (F-ara-A) bearing 1,2- and 1,3-diacylglycerol moieties have been prepared by the H-phosphonate approach using 1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl protecting group for cladribine and a combination of tert-butyldimethylsilyl and levulinyl protecting groups for 2-fluoroadenine nucleosides. The synthesized conjugates exhibited lower in vitro antiproliferative activity against human tumor cell lines in comparison with the same concentrations of the parent cladribine and fludarabine phosphate. In the course of biokinetic study, it was found that intragastric administration of phospholipid F-ara-A derivatives to Wistar rats and ICR outbred male mice led to a slow release of F-ara-A into the bloodstream, a smooth increase in nucleoside concentration, and prolonged serum circulation of liberated nucleoside. The oral bioavailability of F-ara-A from 1,2-dimyristoylglycerophosphate derivative 29 was similar to its oral bioavailability from fludarabine phosphate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Azido/Tetrazole Tautomerism in 2-Azidoadenineβ-D-Pentofuranonucleoside Derivatives
  作者：Thierry Lioux、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.200300274

  日期：2003.10

  and its 2′-deoxy-, 2′,3′-dideoxy- and 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro counterparts have been synthesized. All these compounds were obtained through the preparation of their 2-chloro precursors. These were converted into their 2-hydrazino derivatives, which upon treatment with sodium nitrate in acid medium gave the target nucleosides. The azido/tetrazole tautomerism observed in such nucleoside analogues

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)