2-(1H-indol-3-yl)quinoline | 5552-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(2'-chinolyl)-indol；2-(3-Indolyl)chinolin；2-(Indol-3-yl)chinolin；2-(3-indolyl)quinoline
• CAS: 5552-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: SVKFLIYNHJCSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-(1H-indol-3-yl)quinoline 反应 2.0h， 生成 2-(1-butyl-1H-indol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines

  摘要：

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。

  DOI：

  10.1039/c4ra08384a
• 作为产物：
  描述：

  N-((2-(1H-indol-3-yl)quinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methylene)benzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aromatization of indole derivatives of N-imidoyldihydroaromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506106

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Quinolines via a Scalable Tandem Photoisomerization‐Cyclization Process
  作者：Mara Di Filippo、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/ejoc.202000957

  日期：2020.10.22

  A continuous flow process exploiting a light‐driven method for generating a series of drug‐like quinolines is reported and applied to the synthesis of the alkaloid natural product galipinine.

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。
• Quinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US06376670B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention provides methods and pharmaceutical preparations that inhibit the growth of bacterial microorganisms, via a non-lytic mechanism. Additionally, the present invention provides methods and pharmaceutical preparations that kill bacterial microorganisms, via a non-lytic mechanism.

  本发明提供了通过非溶解机制抑制细菌微生物生长的方法和制药制剂。此外，本发明还提供了通过非溶解机制杀死细菌微生物的方法和制药制剂。
• Quinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US06103905A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  The present invention provides methods and pharmaceutical preparations that inhibit the growth of bacteria microorganisms. Additionally, the present invention provides methods and pharmaceutical preparations that kill bacterial microorganisms.

  本发明提供了抑制细菌微生物生长的方法和药物制剂。此外，本发明还提供了杀灭细菌微生物的方法和药物制剂。
• Synthesis of <i>N-</i>Biheteroarenes via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzocyclic Amines with Indole Derivatives
  作者：Xiuwen Chen、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00200

  日期：2019.3.15

  dehydrogenative coupling of benzocyclic amines with indole derivatives that enables to access various quinoline-indole linked N-biheteroarenes in an efficient manner. The catalytic transformation is characteristic of operational simplicity, a readily available catalyst system, good substrate and functional compatibility, mild conditions, high atom efficiency, and no need for oxidant and halogenated coupling agents

  在这里，通过原位捕获部分脱氢的环胺基序的策略，我们提出了苯并环胺与吲哚衍生物的无受体脱氢偶联，该偶联能够以有效方式访问各种喹啉-吲哚连接的N-双杂芳烃。催化转化的特征在于操作简单，催化剂体系容易获得，良好的底物和功能相容性，温和的条件，高原子效率以及不需要氧化剂和卤化偶联剂。
• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。