(5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5H-furan-2-one | 102355-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2,3-dideoxy-5,6-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone；(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 102355-64-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: CZVBYWKXFFKBHO-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5H-furan-2-one 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• Ring-closing metathesis strategy to unsaturated γ- and δ-lactones: Synthesis of hydroxyethylene isostere for protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello、Dongwoo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00887-9

  日期：1998.6

  acrylates derived from allylic and homo allylic alcohols in the presence of the Grubbs' catalyst (10–15 mol%) and titanium isopropoxide (0.3–3 equiv) provided ready access to α, β-unsaturated γ- and δ-lactones and an important dipeptide isostere intermediate.

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。
• Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272
  作者：Vekemans, Jozef A. J. M.、Boerekamp, Jack、Godefroi, Erik F.

  DOI：——

  日期：——