2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone | 102335-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 102335-56-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: DLRZHDADCLZQOD-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 N-((2S,3S)-2-((S)-1-hydroxy-2-(((S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl)amino)-2-oxoethyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C-H烷基化反应在十二种阿米考霉素类天然产物全合成中的应用

  摘要：

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02576
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 317.0h， 生成 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;FRANKEN, GABRIEL A. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 627-633
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、FRANKEN, GABRIEL A. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.+

  DOI：——

  日期：——