2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine | 156834-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-9-{2-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl}-9H-purin-6-amine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 156834-09-2
• 化学式: C₂₆H₃₀ClN₅O₃Si
• 分子量: 524.094
• InChiKey: FXRUVNOMYPVEKM-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloro-9-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和相关的2'，3'-二脱氧核糖核苷的简便合成

  摘要：

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770305
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和相关的2'，3'-二脱氧核糖核苷的简便合成

  摘要：

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770305

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of Nucleosidic CD99 inhibitors that selectively reduce Ewing sarcoma viability
  作者：Kaluvu Balaraman、Emre Deniz、Eryn Nelson、Samantha L. Pilicer、Sezen Atasoy、Anna Molotkova、Handan Sevim、Purushottam B. Tiwari、Aykut Üren、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115244

  日期：2023.5

  for their inhibitory acts on DNA synthesis to treat relapsed or refractory acute lymphoblastic and myeloid leukemia. They have also been shown to directly bind to CD99 and inhibit ES growth through a distinct mechanism. In the current study, we designed, synthesized and tested new ES specific derivatives of both drugs that would continue to target CD99 but with expected reduction in cellular membrane

  尤文肉瘤 (ES) 是一种骨和软组织癌症，主要影响儿童和年轻人。这种恶性肿瘤的严重进展和不良预后需要新颖的靶向治疗。 CD99 是一种跨膜蛋白，在 ES 细胞上大量表达，是该疾病的诊断标志物。与大多数正常细胞和其他肿瘤相比，ES 细胞对 CD99 抑制选择性敏感。因此，CD99是ES治疗的良好分子靶点。氯法拉滨和克拉屈滨是 FDA 批准的两种药物，因其对 DNA 合成的抑制作用而用于治疗复发性或难治性急性淋巴细胞白血病和粒细胞白血病。它们还被证明可以直接结合 CD99 并通过独特的机制抑制 ES 生长。在当前的研究中，我们设计、合成并测试了这两种药物的新 ES 特异性衍生物，它们将继续靶向 CD99，但预期会降低细胞膜通透性，并且不适合抑制 DNA 合成。通过使用市售的氯法拉滨和克拉屈滨嘌呤核苷类似物，我们修饰了脱氧核糖 C-5' 末端位点的伯醇部分以抑制磷酸化，从而抑制后续的 DNA 合
• Facile Synthesis of 2?-Deoxyisoguanosine and Related 2?,3?-Dideoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Bert Gabler

  DOI：10.1002/hlca.19940770305

  日期：1994.5.11

  was subjected to selective deamination of the 2-NH2 group resulting in compound 1. Also 2′,3′-dideoxyisoguanosine (2) was prepared employing the photo-substitution of the 2-substituent of 2-chloro-2′,3′-dideoxyadenosine (4). The latter was synthesized by Barton deoxygenation from 2-chloro-2′-deoxyadenosine (3) or via glycosylation of 2,6-dichloropurine (12) with the lactol 13. Compound 1 was less stable

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。