N-tosyl-1H-indole-3-carboxamide | 3933-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-tosylindole-3-carboxamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 3933-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: XGCPJFFYDZGDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-tosyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的区域选择性酰化羰基合成N-酰基磺酰胺

  摘要：

  N-酰基磺酰胺代表了重要的羧酸生物等排体，可实现更大的分子精细化和增强的氢键能力。在本文中，我们提出了一种温和且方便的经由磺酰叠氮化物和富电子杂环的羰基偶合的钯（0）催化合成N-酰基磺酰胺。该反应通过原位产生磺酰基异氰酸酯，然后对吲哚或吡咯亲核试剂进行区域选择性酰化而进行。该方法已用于合成34个吲哚和吡咯取代的N-酰基磺酰胺的产率高达95％。重要的是，该方法是无配体的，并且与异位固体CO源相容，并且仅需要稍微升高的温度，这使其成为制备这一重要类别化合物的极具吸引力的方法。这项研究进一步研究了用碳11标记N-酰基磺酰胺的可能性，以促进生物学评估和正电子发射断层扫描的体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00740

文献信息

• Intermolecular C−H Amidation of (Hetero)arenes to Produce Amides through Rhodium‐Catalyzed Carbonylation of Nitrene Intermediates
  作者：Si‐Wen Yuan、Hui Han、Yan‐Lin Li、Xueli Wu、Xiaoguang Bao、Zheng‐Yang Gu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.201903656

  日期：2019.6.24

  because of the widespread presence of amides in pharmaceuticals and biologically active compounds. Existing methods for amides synthesis are reaching their inherent limits. Described herein is a novel rhodium‐catalyzed three‐component reaction to synthesize amides from organic azides, carbon monoxide, and (hetero)arenes via nitrene‐intermediates and direct C−H functionalization. Notably, the reaction

  由于酰胺在药物和生物活性化合物中的广泛存在，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一。现有的酰胺合成方法已达到其固有极限。本文描述了一种新颖的铑催化的三组分反应，该反应可通过亚硝基中间体和直接的CH功能将有机叠氮化物，一氧化碳和（杂）芳烃合成酰胺。值得注意的是，该反应以分子间方式进行，其中N 2是唯一的副产物，并且既需要导向基团也不需要添加剂。计算和机理研究表明，酰胺是通过关键的Rh-nitrene中间体形成的。
• 一种构建酰胺键的新方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN109761875B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供了一种构建酰胺键的新方法，主要为利用过渡金属Rh催化有机叠氮形成金属Rh‑氮烯中间体，随后与一氧化碳(CO)作用得到Rh‑异氰酸酯中间体，最后与各种杂芳烃偶联，得到各种杂芳酰胺衍生物。本发明方法原料简单易得，反应条件温和，环境友好，无需任何添加剂；且操作步骤简便，产率较高，反应条件可适用于放大反应，为工业生产奠定了基础。
• Cyclobutadiene Rhodium Complexes as Catalysts for the Synthesis of Amides from Electron‐rich Arenes, Tosyl Azide and CO
  作者：Nikita V. Shvydkiy、Tatiana N. Petrushina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/cctc.202100344

  日期：2021.6.18

  Cyclobutadiene rhodium complexes [(C4R4)RhX]2 (R=Et, Ph; X=I, Cl) at 0.5 mol % loading catalyze the formation of aromatic amides from various indoles, tosyl azide, and carbon monoxide (1 atm). The reaction gives good yields of the target products (typically 60–85 %) and tolerates both donor and moderately acceptor substituents in the indoles (alkyl, OMe, Hal, COOMe, but not CN). The DFT calculations

  负载量为 0.5 mol% 的环丁二烯铑配合物 [(C 4 R 4 )RhX] 2 (R=Et, Ph; X=I, Cl) 催化各种吲哚、甲苯磺酰叠氮化物和一氧化碳 (1 atm) 形成芳香酰胺）。该反应产生了良好的目标产物产率（通常为 60-85%），并且可以耐受吲哚中的供体和中等受体取代基（烷基、OMe、Hal、COOMe，但不耐受 CN）。PBE/3ζ 水平的 DFT 计算揭示了 TsN 3与 CO 通过环加成和形成 RhCON 3金属环反应的一种新的合理机制，这比通常假设的氮烯中间体的形成更有利。