o-nitrocinnamamide | 2001-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-nitrocinnamamide
• 英文别名: 2-nitro-cinnamic acid amide；2-Nitro-zimtsaeure-amid；o-Nitrozimtsaeureamid；o-Nitrocinnamamid；2-Propenamide, 3-(2-nitrophenyl)-；3-(2-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 2001-33-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: RASLWNGTMHFPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.0-186.5 °C
• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrocinnamamide 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 o-nitrocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Mousseron-Canet,M.; Boca,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1296 - 1302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient synthesis of primary amides <i>via</i> aldoximes rearrangement in water under air atmosphere catalyzed by an ionic ruthenium pincer complex
  作者：Fa-Liu Yang、Xinju Zhu、Dun-Kang Rao、Xiao-Niu Cao、Ke Li、Yan Xu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6ra07515k

  日期：——

  aldoximes to primary amides has been evaluated using pincer ruthenium complexes a–c, among which the ionic Ru catalyst a proved to be the most efficient in water under air atmosphere. A variety of (hetero)arene aldoximes proceeded smoothly to afford amides in high yields with good functional group compatibilities. Furthermore, a direct synthetic route of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。
• Mechanochemical synthesis of aromatic ketones: pyrylium tetrafluoroborate mediated deaminative arylation of amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Oleksandr Shalimov、Michael G. Garcia、Jiří Zapletal、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/d4sc00904e

  日期：——

  A new method has been introduced that is able to tackle the complexities of N–C(O) activation in amide moieties through utilization of pyrylium tetrafluoroborate in a mechanochemical setting, where amide bonds undergo activation and subsequent conversion to biaryl ketones. Due to the employment of a mechanochemical setting, the reaction conforms to green chemistry principles, offering an environmentally

  引入了一种新方法，通过在机械化学环境中使用四氟硼酸吡喃鎓，能够解决酰胺部分中 N-C(O) 活化的复杂性，其中酰胺键经历活化并随后转化为联芳酮。由于采用机械化学设置，该反应符合绿色化学原理，为依赖过渡金属实现进一步功能化的传统酰胺衍生技术提供了一种环保方法。
• Ishii, Hisashi; Murakami, Keiko; Sakurada(nee Kawanabe), Eri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2377 - 2386
  作者：Ishii, Hisashi、Murakami, Keiko、Sakurada(nee Kawanabe), Eri、Hosoya, Katsuhiro、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——
• Weerman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 10
  作者：Weerman

  DOI：——

  日期：——

表征谱图