1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 849511-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 849511-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: DUFGLEHWNSAJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪衍生物的对映选择性合成：一种有机催化化学选择性方法

  摘要：

  在此，首次建立了硫醇与 2-异硫氰基查耳酮的高度化学选择性 1,2-加成，然后是对映选择性分子内硫-迈克尔加成级联，以构建对映体富集的 [1,3]-苯并噻嗪衍生物。金鸡纳衍生的 squaramide 催化剂提供了良好的产品收率和对映选择性，具有广泛的底物适应性。此外，该策略已扩展到二苯基氧化膦亲核试剂，以获得富含对映体的有机磷取代的 [1,3]-苯并噻嗪。放大反应和合成转化证明了该协议的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives

  摘要：

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。

  DOI：

  10.2478/s11532-009-0124-x

文献信息

• Syntheses of 4-Indolylquinoline Derivatives via Reductive Cyclization of Indolylnitrochalcone Derivatives by Fe/HCl
  作者：Wen-Chang Chen、Chan-Chieh Lin、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Chia-Yu Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules201219862

  日期：——

  procedure for the synthesis of 4-indolylquinoline derivatives is described. This process involves two steps, the first of which is the Michael addition of indole to nitrochalcones promoted by sulfamic acid under solvent free conditions and the second step is a reductive cyclization of the indolylnitrochalcone intermediates to 4-indolylquinoline derivatives by Fe/HCl in ethanol. In both steps, the reactions

  描述了一种简单而有效的合成4-吲哚基喹啉衍生物的方法。该方法涉及两个步骤，第一步是在无溶剂条件下将吲哚迈克尔加成到由氨基磺酸促进的硝唑烷中，第二步是在乙醇中用Fe / HCl将吲哚基硝基查耳酮中间体还原成4-吲哚基喹啉衍生物。在这两个步骤中，反应都是清洁的，产物的收率很高。