dimethyl-4,4 5α-cholanone-3 oate-24 de methyle | 115540-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl-4,4 5α-cholanone-3 oate-24 de methyle
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-3-oxo-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 115540-21-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: XUZWEQJSEQNKEN-DXMULXHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-4,4 5α-cholanone-3 oate-24 de methyle 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-山梨胆酸二酰胺作为选择性抗癌增殖和迁移剂

  摘要：

  一系列新的开环-A环胆汁酸二酰胺合成，和它们对PC3M（前列腺），HT29（结肠）和ES-2的抗增殖活性（卵巢）的癌细胞系使用SRB测定法研究。与母体胆汁酸（IC 50  > 80μM）相比，大多数合成的化合物均具有更高的抗增殖活性（尤其是哌嗪共轭化合物27对PC3M，HT29和ES-2癌细胞系的IC 50值为1.07、4.58和3.86μM，分别。此外，所有测试的化合物对非癌细胞系（HAF）的细胞毒活性均较低，而活性最高的化合物27的选择性最高（选择性指数，SI PC3M = 26.3）。此外，27个还可以增强PC3M细胞中的G1阻滞（通过细胞周期分析显示），并通过Transwell迁移分析证实对PC3M细胞的抗迁移活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.055
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 dimethyl-4,4 5α-cholanone-3 oate-24 de methyle
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-山梨胆酸二酰胺作为选择性抗癌增殖和迁移剂

  摘要：

  一系列新的开环-A环胆汁酸二酰胺合成，和它们对PC3M（前列腺），HT29（结肠）和ES-2的抗增殖活性（卵巢）的癌细胞系使用SRB测定法研究。与母体胆汁酸（IC 50  > 80μM）相比，大多数合成的化合物均具有更高的抗增殖活性（尤其是哌嗪共轭化合物27对PC3M，HT29和ES-2癌细胞系的IC 50值为1.07、4.58和3.86μM，分别。此外，所有测试的化合物对非癌细胞系（HAF）的细胞毒活性均较低，而活性最高的化合物27的选择性最高（选择性指数，SI PC3M = 26.3）。此外，27个还可以增强PC3M细胞中的G1阻滞（通过细胞周期分析显示），并通过Transwell迁移分析证实对PC3M细胞的抗迁移活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.055

文献信息

• Synthese d'antibiotiques triterpeniques a partir d'acides biliaires
  作者：G Aranda、M Fetizon、N Tayeb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83455-4

  日期：1987.1
• Novel 3,4- seco bile acid diamides as selective anticancer proliferation and migration agents
  作者：Shi-Wei Mao、Huang Chen、Li-Fang Yu、Fang Lv、Ya-Jing Xing、Ting Liu、Jia Xie、Jie Tang、Zhengfang Yi、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.055

  日期：2016.10

  series of new seco-A ring bile acid diamides were synthesized, and their antiproliferative activities against PC3M (prostate), HT29 (colon) and ES-2 (ovarian) cancer cell lines were investigated using SRB assays. Most synthesized compounds presented improved antiproliferative activities compared to the parent bile acids (IC50 > 80 μM), especially the piperazine conjugated compound 27 with IC50 values

  一系列新的开环-A环胆汁酸二酰胺合成，和它们对PC3M（前列腺），HT29（结肠）和ES-2的抗增殖活性（卵巢）的癌细胞系使用SRB测定法研究。与母体胆汁酸（IC 50  > 80μM）相比，大多数合成的化合物均具有更高的抗增殖活性（尤其是哌嗪共轭化合物27对PC3M，HT29和ES-2癌细胞系的IC 50值为1.07、4.58和3.86μM，分别。此外，所有测试的化合物对非癌细胞系（HAF）的细胞毒活性均较低，而活性最高的化合物27的选择性最高（选择性指数，SI PC3M = 26.3）。此外，27个还可以增强PC3M细胞中的G1阻滞（通过细胞周期分析显示），并通过Transwell迁移分析证实对PC3M细胞的抗迁移活性。