3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester | 15074-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-5α-cholan-24-oate；(R)-methyl 4-((5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；methyl (5α)-3-oxocholan-24-oate；3-oxo-5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3-Oxo-5α-cholansaeure-(24)-methylester；Methyl 3-keto-5α-cholanate；methyl 3-oxo-5α-cholanoate；Cholan-24-oic acid, 3-oxo-, methyl ester, (5alpha)-；methyl (4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 15074-03-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: SRLWMUQGWKOYLX-MGDRWAAASA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  471.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 choladiene-1,4 one-3 oate-24 de methyle
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Stoeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 127,134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2018075699A1

文献信息

• Method of inhibiting the sodium/proton exchanger NHE3 and method of
  申请人：Magainin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05792635A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Aminosterol compounds are described that are useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE). Methods of using such aminosterols compounds are also disclosed, including those employing compounds that are inhibitors of a spectrum of NHEs as well as those using compounds that are inhibitors of only one specific NHE. Advantageous screening techniques and assays for evaluating a compound's therapeutic activity are also disclosed.

  描述了一种作为钠/质子交换体(NHE)抑制剂有用的氨基固醇化合物。还披露了使用这种氨基固醇化合物的方法，包括使用抑制一系列NHE的化合物以及使用仅抑制特定NHE的化合物。还披露了有利的筛选技术和用于评估化合物治疗活性的测定方法。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。
• [EN] AMINOSTEROL ESTER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMINOSTEROL-ESTERS
  申请人：MAGAININ PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998027106A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) An aminosterol compound according to formula (I) wherein R1 is a member selected from the group of: (a), wherein R6 is H or (b); (c); and (d); R2 is H or OH; R3 is H or OH; R4 is H or OH; and R5 is a C1 to C12 alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferably, R5 is a C1 to C6 alkyl group, and a methyl group is particularly preferred.(FR) L'invention concerne un composé aminostérol représenté par la formule (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci. Dans ladite formule, R1 représente un élément sélectionné dans le groupe constitué par (a), où R6 représente H ou (b); (c); et (d); R2 représente H ou OH; R3 représente H ou OH; R4 représente H ou OH; et R5 représente un groupe alkyle C1 à C12. De préférence, R5 est un groupe alkyle C1 à C6, et un groupe méthyle est particulièrement préféré.

  一种氨基甾醇化合物，其化学式为（I），其中R1是选自以下组的成员：（a），其中R6是H或（b）；（c）；和（d）；R2是H或OH；R3是H或OH；R4是H或OH；R5是C1至C12烷基或其药学上可接受的盐。优选地，R5是C1至C6烷基，特别优选甲基基团。
• Aminosterol compounds useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE), pharmaceutical methods and compositions employing such inhibitors, and processes for evaluating the NHE-inhibitory efficacy of compounds
  申请人：Zasloff Michael

  公开号：US20050261508A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Aminosterol compounds are described that are useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE). Methods of using such aminosterols compounds are also enclosed, including those employing compounds that are inhibitors of a spectrum of NHEs as well as those using compounds that are inhibitors of only one specific NHE. Advantageous screening techniques and assays for evaluating a compound's therapeutic activity are also disclosed.

  描述了可用作钠/质子交换器（NHE）抑制剂的氨基固醇化合物。还包括使用这些氨基固醇化合物的方法，包括使用抑制多种NHE的化合物以及使用抑制特定NHE的化合物。还公开了有利的筛选技术和评估化合物治疗活性的测定方法。