[(3aR,4R,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-6-triethylsilyloxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate | 933776-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3aR,4R,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-6-triethylsilyloxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate
• CAS: 933776-23-9
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₆Si
• 分子量: 467.678
• InChiKey: UNTSPQRETWQBFM-PDSFRDGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-6-triethylsilyloxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1S,5Z,11R,12R,16R)-1-hydroxy-14,14-dimethyl-10,13,15-trioxa-3-azatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Macrolides that Inhibit Breast Cancer Cell Migration in Vitro

  摘要：

  The design and synthesis of a series of natural product-like synthetic macrolides built upon a quinic acid-containing scaffold are described. Three of the macrolides ( 1, 3, and 6) have been shown to inhibit 4T1 breast cancer cell migration with low nanomolar to sub-micromolar IC50 values ( 77, 525, and 550 nM, respectively) in complementary assays including a quantitative cell migration assay and a semiquantitative wound healing assay.

  DOI：

  10.1021/ja068538d
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 2-羟基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 [(3aR,4R,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-6-triethylsilyloxy-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98138

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/98138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic Macrolides that Inhibit Breast Cancer Cell Migration in Vitro
  作者：Belhu B. Metaferia、Lin Chen、Heather L. Baker、Xin-Yun Huang、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/ja068538d

  日期：2007.3.1

  The design and synthesis of a series of natural product-like synthetic macrolides built upon a quinic acid-containing scaffold are described. Three of the macrolides ( 1, 3, and 6) have been shown to inhibit 4T1 breast cancer cell migration with low nanomolar to sub-micromolar IC50 values ( 77, 525, and 550 nM, respectively) in complementary assays including a quantitative cell migration assay and a semiquantitative wound healing assay.