ethyl 3,3-di(1H-indol-3-yl)propanoate | 121720-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-di(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3,3-bis(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 121720-09-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: SWPHCUZINOSEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-di(1H-indol-3-yl)propanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 Ynamides 环异构化：对吲哚衍生物的化学选择性和发散途径

  摘要：

  开发了一种I 2催化的前所未有的炔烃环异构化反应，使各种双（吲哚）衍生物具有良好的产率和广泛的底物范围，这不仅代表了分子碘催化的第一个串联络合物炔环异构化，而且构成了第一个化学选择性环化异构化涉及明显不同的 C-C（烷基）键裂解和重排的色胺-ynamides。

  DOI：

  10.1002/anie.202215616
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙炔酸乙酯 在 iron(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以66 %的产率得到ethyl 3,3-di(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 Ynamides 环异构化：对吲哚衍生物的化学选择性和发散途径

  摘要：

  开发了一种I 2催化的前所未有的炔烃环异构化反应，使各种双（吲哚）衍生物具有良好的产率和广泛的底物范围，这不仅代表了分子碘催化的第一个串联络合物炔环异构化，而且构成了第一个化学选择性环化异构化涉及明显不同的 C-C（烷基）键裂解和重排的色胺-ynamides。

  DOI：

  10.1002/anie.202215616

文献信息

• Gold(I) Complexes in Ionic Liquids: An Efficient Catalytic System for the C-H Functionalization of Arenes and Heteroarenes under Mild Conditions
  作者：Marco Baron、Andrea Biffis

  DOI：10.1002/ejoc.201900529

  日期：2019.6.16

  Use of ionic liquids allows to boost the reactivity of gold(I) complexes as catalysts in the hydroarylation of alkynes with arenes and heteroarenes, enabling the use of <1 mol‐% catalyst under mild conditions (low temperature, no acid cocatalyst). The catalytic system also exhibits tunable selectivity and recyclability.

  离子液体的使用可以提高作为炔烃与芳烃和杂芳烃进行加氢芳基化反应的催化剂的金（I）配合物的反应性，从而可以在温和的条件下（低温，无酸助催化剂）使用<1 mol％的催化剂。催化体系还表现出可调的选择性和可回收性。
• Non-redox metal ion promoted oxidative coupling of indoles with olefins by the palladium(<scp>ii</scp>) acetate catalyst through dioxygen activation: experimental results with DFT calculations
  作者：Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Shuhao Qin、Chenlin Lou、Ahmed M. Senan、Rong-Zhen Liao、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/c6ob00401f

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed oxidative coupling previously. Detailed investigations revealed that the reaction proceeds by heterobimetallic Pd(II)/Sc(III)-catalyzed oxidative coupling of an indole with an olefin followed by Sc(III)-catalyzed addition with a second indole molecule. DFT calculations disclosed that the formation of heterobimetallic Pd(II)/Sc(III) species substantially decreases the C–H bond activation

  近几十年来，通过C–H键活化作用开发新的催化技术以合成多功能药物引起了人们的广泛关注。这项工作为Pd（II）催化的C–H键活化引入了一种新的催化剂设计策略，其中作为路易斯酸的非氧化还原金属离子起着重要的作用。在使用双氧将吲哚与烯烃进行氧化偶合时，发现单独的Pd（OAc）2作为催化剂在环境温度下非常缓慢，这会降低烯化产物的产率，而向Pd中添加非氧化还原金属离子（ OAc）2大大提高了其催化效率。特别是，它提供了双（吲哚基）甲烷衍生物作为主要产物，这是以前不能通过Pd（II）催化的氧化偶联合成的一类药理分子。详细的研究表明，该反应通过吲哚与烯烃的异双金属Pd（II）/ Sc（III）催化的氧化偶联而进行，然后通过Sc（III）催化的第二个吲哚分子进行加成反应。DFT计算表明，异双金属Pd（II）/ Sc（III）的形成）物质会大大降低C–H键活化能垒，并将速率确定步骤从吲哚的C–H键活化转移到
• PtCl2-catalyzed reactions of o-alkynylanilines with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Xun Li、Jun-Yan Wang、Wei Yu、Long-Min Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.095

  日期：2009.2

  The PtCl2-catalyzed reactions between indoles and ethyl propiolate gave rise to mono and double addition products. The composition of the products was largely influenced by the substituents on the indoles as well as the amount of ethyl propiolate used. o-Alkynylanilines reacted with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate under the catalysis of PtCl2 to generate the corresponding 2,3-disubstituted

  吲哚和丙酸乙酯之间的PtCl 2催化反应产生单加成产物和双加成产物。产物的组成在很大程度上受到吲哚上的取代基以及丙酸乙酯用量的影响。在PtCl 2的催化下，邻炔基苯胺与丙酸乙酯和乙酰二羧酸二甲酯反应，生成相应的2,3-二取代的吲哚。通过遵循顺序的环化/分子间加成途径来进行反应。
• Ga(DS)3-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles for the synthesis of bisindolyl propanoates
  作者：Li-Tao An、Jing-Jing Cai、Xiang-Qiang Pan、Tang-Ming Chen、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.024

  日期：2015.6

  An efficient synthetic method for bisindolyl propanoates has been developed. Ga(DS)(3)-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles in water afforded regioselective products with up to 99% yield. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Regioselective synthesis of 3,3-bis(indolyl)propanoic acid derivatives by iron(III)-catalyzed hydroarylation of propynoic acid derivatives with indoles
  作者：Md. Shahajahan Kutubi、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.051

  日期：2011.10

  Intermolecular hydroarylation of propynoic acid and its esters with indoles proceeded efficiently in acetic acid under a catalytic system of FeCl3/3AgOTf and afforded the corresponding 3,3-bis(indol-3yl) propanoic acids and their esters in high yields. In the case of 2-methylindole, 3-indolylacrylic acid and its ethyl ester were obtained in high yields. This iron-catalyzed hydroarylation showed a high regioselectivity at the 3-position of indoles and a high utility for the synthesis of bis(indol-3-yl) compounds, which are important for biological and pharmaceutical fields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.