2β,3β,14α,20β,22R-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one | 13408-48-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,3β,14α,20β,22R-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: ponasterone A；ponasterone；Ponasteron A；(2S,3R,5R,10R,13R,14S,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 13408-48-5；13408-56-5；19338-77-3；78148-78-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: PJYYBCXMCWDUAZ-YMFQIXIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260° (dec)
• 比旋光度：
  D15 +90° (methanol)
• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶，超声处理），吡啶（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

坡那甾酮A属于蜕皮激素类的甾体化合物，广泛存在于自然界中，并且自古以来就引起了人们的极大兴趣。早在1919年，生物学家Polish提出了昆虫蜕皮激素的作用机制；1954年，Butenadt和Kalson从家蚕蛹中首次分离出了α-蜕皮激素；1966年，Nakanishi、Horm等研究人员在某些植物中提取出坡那甾酮。此后，国内外许多国家相继从多种物质中发现了蜕皮激素。

蜕皮激素具有促进核酸和蛋白质合成、影响糖代谢、调节脂类代谢、免疫调节以及对中枢神经系统的影响等多种功能，还可用于治疗风湿、关节炎，并具备抗氧化应激作用及抗肿瘤作用。研究表明，坡那甾酮在某些神经传感系统中的性能是β-ecdysone（β—蜕皮激素）的3到100倍。