1-diazo-6-methoxynaphthalen-2(1H)-one | 1449701-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-diazo-6-methoxynaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Diazo-6-methoxynaphthalen-2-one；1-diazo-6-methoxynaphthalen-2-one
• CAS: 1449701-83-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: GVZADABZUFBFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-6-methoxynaphthalen-2(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 rhodium(II) pivalate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氟苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-2-(3-methylbenzyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化重氮化合物合成多种官能化卤代萘醚和酯的策略及其在聚芳族化合物中的应用

  摘要：

  摘要 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561295
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酚 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 作用下， 生成 1-diazo-6-methoxynaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化吲哚与1-二氮杂萘-2-（1H）-一的吲哚的区域选择性直接芳构化的3-萘并吲哚结构

  摘要：

  通过新戊酸铑（II）催化的交叉偶联反应开发了吲哚与1-重氮萘-2-（1 H）-酮的区域选择性直接3-芳基化反应。该方法以高产率提供了多种新颖的3-萘并吲哚类化合物。苯并呋喃，吡咯或呋喃与1-重氮萘-2-（1 H）-1的直接偶联提供了2-或3-萘基取代的杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500209

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Synthesis of Diverse Indene Derivatives from 1-Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones via Thermal Cascade Reactions
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/ol4019908

  日期：2013.9.6

  generates 1H-indene-3-carboxamides or 1H-indene-3-carboxylates. This constitutes an unprecedented three-component coupling reaction that allows for the synthesis of functionalized indene derivatives under catalyst-free thermal conditions.

  1-重氮萘-2（1 H）-的连续Wolff重排，然后在存在各种醛的情况下用伯胺和芳族胺或醇和酚捕获烯酮中间体，生成1 H-茚3羧酰胺或1 H -茚-3-羧酸盐。这构成了前所未有的三组分偶联反应，可在无催化剂的热条件下合成官能化的茚衍生物。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• Catalyst-controlled site-selective N–H and C3-arylation of carbazole <i>via</i> carbene transfer reactions
  作者：Sourav Sekhar Bera、Srishti Ballabh Bahukhandi、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1cc01863a

  日期：——

  A site-selective direct arylation reaction of carbazole and other N-heterocycles with diazo-naphthalen-2(1H)-ones has been developed.

  已开发出一种选择性位点的直接芳基化反应，可将咔唑和其他N-杂环化合物与重氮萘-2(1H)-酮发生反应。
• 3-Naphthylindoles as new promising candidate antioxidant, antibacterial, and antibiofilm agents
  作者：Kavita Sharma、Ek Raj Baral、Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim、Young-Jung Wee

  DOI：10.1007/s11164-016-2768-4

  日期：2017.4

  significant attention in organic synthesis and bioactivity research owing to their substantial biological activity. In the present study, several 3-naphthylindole analogues were synthesized by direct arylation of 1-diazonaphthalene-2-(1 H )-ones by rhodium(II)-catalyzed cross-coupling reaction and their antioxidant and antibacterial properties evaluated. Among the analogues tested, compound 3m displayed

  摘要 吲哚衍生物具有重要的生物活性，因此在有机合成和生物活性研究中引起了广泛的关注。在本研究中，通过铑（II）催化的交叉偶联反应将1-重氮萘-2-（1 H ）-酮直接芳基化，合成了几种3-萘萘类似物， 并评估了它们的抗氧化和抗菌性能。在测试的类似物中，化合物 3m 表现出最高的抗氧化活性[通过三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）测试进行评估），而化合物 3c 表现出最低的活性。还针对形成生物膜的细菌种类（革兰氏阴性）筛选了化合物 大肠杆菌 和 铜绿假单胞菌 ，以及革兰氏阳性 金黄色葡萄球菌 和 蜡状芽孢杆菌 ）。化合物 3b ， i ， j ， p 对 大肠杆菌 表现出强大的抗菌活性 。同样，化合物 3p 通过完全抑制 大肠杆菌的 生物膜形成，表现出优于槲皮素（4.2μg/ mL）的活性 。此外，化合物 3e ， j 对 蜡状芽孢杆菌 的最大抑制浓度（IC