3,4-dichlorochalcone | 59826-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4-dichlorochalcone
• 英文别名: 1-<3,4-Dichlor-phenyl>-3-phenyl-propen-(2)-on-(1)；1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 59826-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: APDLDPJVXCOGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorochalcone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenyl-4-(3',4'-dichlorophenyl)-4-oxo-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-芳酰基-α-和-β-芳基丙酸：第一部分，它们的制备和内酯化

  摘要：

  溴苯在无水氯化铝存在下与苯基和对甲氧基苯基琥珀酸酐反应生成β-对溴苯甲酰基-α-和-β-苯基-丙酸的混合物，以及β-对溴苯甲酰基的混合物-α-和-β-对羟基苯基丙酸，分别。同样，碘苯与相同的酸酐反应得到β-​​对碘苯甲酰-α-和-β-苯基丙酸和β-苯甲酰-α-和-的混合物β-苯基丙酸，以及β-苯甲酰基-和β-对碘苯甲酰基-α-对甲氧基苯基丙酸的混合物。苯基-和二苯基-琥珀酸酐被氯化铝环化成1-酮茚满和1-酮-2-苯基茚满-3-羧酸。上述酮酸通过沸腾乙酸酐转化为β,γ-不饱和γ-内酯。

  DOI：

  10.1139/v61-338
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4-dichlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of dihydro-pyrazolyl-thiazolinone derivatives as potential COX-2 inhibitors

  摘要：

  A series of dihydro-pyrazolyl-thiazolinone derivatives (5a-5t) have been synthesized and their biological activities were also evaluated as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Among these compounds, compound 2-(3-(3,4-dimethylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one (5a) displayed the most potent COX-2 inhibitory activity with IC50 of 0.5 mu M, but weak to COX-1. Docking simulation was performed to position compound 5a into the COX-2 active site to determine the probable binding model. Based on the preliminary results, compound 5a with potent inhibitory activity and low toxicity would be a potential and selective anti-cyclooxygenase-2 agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.021
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dichlorochalcone 、 1H-1,2,4-三唑 、 乙醚 在 3,4-dichlorochalcone 、 二硫化碳 、 2-Phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3',4'-dichloropropiophenone 作用下， 反应 0.5h， 以gave 2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3',4'-dichloropropiophenone (compound 2), m.p. 68°-71° C.的产率得到2-Phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3',4'-dichloropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal formulations

  摘要：

  式子为：##STR1## 的除草和杀菌化合物，其中环A和环B未被取代或带有一个或多个取代基，这些基可以是较低烷基，卤素，较低烷氧基，氰基，硝基，较低烷基羰基氧基，亚甲二氧基，氨基，或者是单烷基或双烷基氨基，而Het是1,2,4-三唑基或咪唑基团。

  公开号：

  US04113465A1

文献信息

• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Catalytic Asymmetric Bromoamination of Chalcones: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Bromo-β-Amino Ketone Derivatives
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201002355

  日期：2010.8.16

  Stand and deliver: The first highly regio‐ and enantioselective bromoamination of chalcones has been developed which proceeds via an unusual bromonium‐based mechanism to deliver the title compounds. Excellent results were obtained using 0.05 mol % of the C2‐symmetric N,N′‐dioxide/scandium(III) complex under mild conditions (see scheme).

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。
• Synthesis and bioevaluation of thienopyrimidines bearing a pyrazoline unit as selective PI3Kα inhibitors
  作者：Luogen Lai、Qinqin Wang、Binliang Zhang、Zhen Xiao、Zunhua Yang、Qi Yang、Zixin Luo、Wufu Zhu、Shan Xu

  DOI：10.1039/c9ra06192d

  日期：——

  A series of thienopyrimidines containing a pyrazoline unit (4a–d, 7a–d and 13a–l) were designed and synthesized. The compound 13f showed the best activity with the IC₅₀ of 0.92 μM against PI3Kα.

  设计并合成了一系列含有吡唑啉单元的噻吡嘧啶类化合物（4a–d，7a–d和13a–l）。化合物13f 在对PI3Kα的IC₅₀为0.92 μM的活性中表现最佳。
• One-Pot Cascade Transformations of Zinc Trifluorodiazoethylide and α,β-Unsaturated Enones: Access to Trifluoromethylated Polycyclic Pyrazolines
  作者：Shuang Qin、Yan Zheng、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01362

  日期：2017.7.7

  transformations are developed that involve [3 + 2] cycloaddition/Michael/aldol and [3 + 2] cycloaddition/double 1,2-addition reactions of zinc trifluorodiazoethylide with various α,β-unsaturated enones. The protocol provides straightforward access to trifluoromethyl-substituted polycyclic pyrazolines with high chemo-, regio-, and diastereoselectivity.

  发展了一锅级联转化，其涉及三氟重氮乙基锌与各种α，β-不饱和烯酮的[3 + 2]环加成/迈克尔/羟醛和[3 + 2]环加成/双1,2-加成反应。该协议可直接访问具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的三氟甲基取代的多环吡唑啉。
• Trichloroisocyanuric acid mediated one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from <i>α,β</i>-unsaturated ketones
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2019.1590848

  日期：2019.4.18

  Abstract A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要