3β-hydroxy-(E)-pregna-5,17(20)-diene | 1159-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-(E)-pregna-5,17(20)-diene
• 英文别名: pregnadien-(5,17(20)t)-ol-(3β)；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17-(aethyliden-(ξ))-gonen-(5)；Pregnadien-(5.17(20)seqtrans)-ol-(3β)；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17-(aethyliden-(ξ))-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Pregna-5,17(20)-dien-3beta-ol, (E)-；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1159-25-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: PCCYSJPJAOIFIV-QPXDLIRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-(E)-pregna-5,17(20)-diene 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5α-pregnan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide und Sexualhorone（58. Mitteilung）在孕烷中的17-Äthinyl-androstendiol-（3,17）的Umwandlung von-17（-3）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193902201165
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3β-hydroxy-(E)-pregna-5,17(20)-diene
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷立体控制合成甾体侧链。20R-和20S-25-羟基胆固醇的立体定向合成。

  摘要：

  20R-和20S-25-羟基胆固醇都已经特别容易地由3β-羟基-5-雄烯基17-一制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87265-2

文献信息

• Acids of the cyclopentano phenanthrene series and their derivatives and method of making same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02247822A1

  公开（公告）日：1941-07-01
• Synthesis of guggulsterone derivatives as potential anti-austerity agents against PANC-1 human pancreatic cancer cells
  作者：Aki Kohyama、Rei Yokoyama、Dya Fita Dibwe、Sahar El-Mekkawy、Meselhy R. Meselhy、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126964

  日期：2020.4

  E- and Z-guggulsterones and nine guggulsterone derivatives (GSDs) were synthesized and evaluated for their preferential cytotoxicity against human PANC-1 cell in nutrient deprived medium utilizing antiausterity strategy. Among the synthesized compounds, GSD-1 and GSD-7 showed potent cytotoxicity against PANC-1 cells under nutrient-deprived conditions in a concentration dependent manner, with a PC50 value of 1.6 mu M and 3.2 mu M, respectively. The effect of GSD-1 and GSD-7 was further evaluated in a real time using live cell imaging. Both of these compounds altered PANC-1 cell morphology, leading to cell death at sub micromolar concentration range. GSD-1 and GSD-7 also inhibited PANC-1 cell colony formation in a concentration-dependent manner. GSD-1 and GSD-7 are lead structure for the anti-austerity drug development.
• Sterine derivatives and process of preparing them
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02108646A1

  公开（公告）日：1938-02-15
• DE737419
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective Reduction and Hydrogenation of Unsaturated Steroids¹
  作者：E. B. Hershberg、Eugene P. Oliveto、Corinne Gerold、Lois Johnson

  DOI：10.1021/ja01155a015

  日期：1951.11