diethyl 9H-carbazole-1,3-dicarboxylate | 82408-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 9H-carbazole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1,3-di(carboethoxy)carbazole
• CAS: 82408-86-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: PMKIJIAMRGGLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙烯酸乙酯 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到diethyl 9H-carbazole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）超分子笼催化连续氧化偶联：一锅和区域选择性从吲哚合成功能化的咔唑

  摘要：

  咔唑是药物和功能材料中的重要化合物。通过区域选择性连续氧化Heck反应描述了一种新的Pd（II）超分子笼催化的方案，用于从吲哚合成多功能咔唑。该新方案非常高效，具有低Pd（2.4 mol％）的催化剂负载量，并且对无NH和受N保护的吲哚底物都具有良好的相容性。而且，它可以通过一锅两步法用于合成具有各种官能团的咔唑。优异的催化活性可以归因于超分子笼状结构在笼状表面上均匀分布和定义明确的Pd（II）活性中心中的独特特性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.023

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed CH Activation of Styrylindoles: Short, Efficient, and Regioselective Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Sonu Kumar、Abhinandan K. Danodia、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201503657

  日期：2015.12.14

  A novel PdII‐catalyzed approach for the direct synthesis of highly functionalized carbazoles from unprotected styrylindoles has been developed. The reaction features a variety of olefin substrates, which are readily switchable by subtle tuning of the reaction conditions. Investigations of the mechanism suggest that the CH activation proceeds via enamine formation.

  已经开发了一种新颖的Pd II催化方法，用于从不受保护的苯乙烯基吲哚直接合成高度官能化的咔唑。该反应具有多种烯烃底物，可通过微调反应条件轻松切换。对该机理的研究表明，CH活化是通过烯胺形成而进行的。
• One-electron photooxidation of carbazole in the presence of carbon tetrachloride. Part I. Carbon tetrachloride and ethanol used as reaction media
  作者：Bogumil Zelent、Gilles Durocher

  DOI：10.1139/v82-143

  日期：1982.4.15

  transfer from carbazole to CCl4 molecule in the excited CT complex, is the primary photochemical reaction followed by an heterolytic dissociation of a C—Cl bond which gives rise to the primary photoproducts in the solvent cage [C+•Cl−ĊCl3]. Secondary photochemical reactions initiate transformation of the radical cation of carbazole in the solvent cage giving rise to the following intermediate species:The

  咔唑与四氯化碳在乙醇中的光化学反应产物已被分离和鉴定，并与在辐照后加入水和乙醇的咔唑在纯四氯化碳中的辐照溶液中的光产物一起被分离和鉴定。这使我们能够讨论咔唑-四氯化碳体系中二次光化学变化的复杂机制。我们提出在激发的 CT 复合物中从咔唑到 CCl4 分子的电子转移是主要的光化学反应，随后是 C-Cl 键的异解离解，从而在溶剂笼中产生主要的光产物 [C+•Cl−ĊCl3 ]。二次光化学反应引发溶剂笼中咔唑自由基阳离子的转化，产生以下中间体：这些瞬态产物：α、β 和 γi 的形成和进一步转化的可能性在很大程度上取决于反应介质的性质。根据反应生成热力学稳定的产物...
• Kusurkar, R. S.; Patil, U. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1038 - 1041
  作者：Kusurkar, R. S.、Patil, U. G.

  DOI：——

  日期：——
• KUSURKAR, R. S.;PATIL, U. G., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 1038-1041
  作者：KUSURKAR, R. S.、PATIL, U. G.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II) supramolecular cage-catalyzed successive oxidative coupling: One-pot and regioselective synthesis of functionalized carbazoles from indoles
  作者：Xi-Ren Wu、He-Long Peng、Lian-Qiang Wei、Li-Ping Li、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.023

  日期：2019.5

  compound in pharmaceuticals and functional materials. A new Pd(II) supramolecular cage-catalyzed protocol for the synthesis of multifunctional carbazoles from indoles is described through regioselective successive oxidative Heck reactions. This new protocol is highly efficient, with a low Pd (2.4 mol%) catalyst loading and good compatibility for both N-H free and N-protected indole substrates. Moreover, it

  咔唑是药物和功能材料中的重要化合物。通过区域选择性连续氧化Heck反应描述了一种新的Pd（II）超分子笼催化的方案，用于从吲哚合成多功能咔唑。该新方案非常高效，具有低Pd（2.4 mol％）的催化剂负载量，并且对无NH和受N保护的吲哚底物都具有良好的相容性。而且，它可以通过一锅两步法用于合成具有各种官能团的咔唑。优异的催化活性可以归因于超分子笼状结构在笼状表面上均匀分布和定义明确的Pd（II）活性中心中的独特特性。