3-O-feruloyl-muco-quinic acid | 1384546-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-feruloyl-muco-quinic acid
• 英文别名: (1R,3R,4S,5S)-1,3,4-trihydroxy-5-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1384546-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₉
• 分子量: 368.34
• InChiKey: RAGZUCNPTLULOL-USZFAQNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-O-feruloyl-muco-quinic acid
  参考文献：
  名称：

  First diastereoselective synthesis of methyl caffeoyl- and feruloyl-muco-quinates

  摘要：

  我们报告了一种非对映选择性合成咖啡酰基和阿魏酰基粘喹酸六种衍生物的方法。以奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸为起点，通过五个步骤获得了所有的黏稠奎宁酸衍生物，收率极高。这里将反式羟基肉桂酸的烯丙基醚保护引入到绿原酸合成中。我们的研究表明，作为绿原酸非对映异构体的粘液喹酸衍生物可以通过串联质谱很容易地区分出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob25124h

文献信息

• First diastereoselective synthesis of methyl caffeoyl- and feruloyl-muco-quinates
  作者：Rakesh Jaiswal、Michael H. Dickman、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1039/c2ob25124h

  日期：——

  We report on a diastereoselective synthesis of six derivatives of caffeoyl- and feruloyl-muco-quinic acids. All the muco-quinic acid derivatives were obtained in excellent yield in five steps starting from quinic acid, caffeic acid and ferulic acid. Allyl ether protection of trans-hydroxy cinnamic acids was here introduced to chlorogenic acids synthesis. We show that muco-quinic acid derivatives, which are formally diastereoisomers of chlorogenic acids, can be readily distinguished by their tandem mass spectra

  我们报告了一种非对映选择性合成咖啡酰基和阿魏酰基粘喹酸六种衍生物的方法。以奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸为起点，通过五个步骤获得了所有的黏稠奎宁酸衍生物，收率极高。这里将反式羟基肉桂酸的烯丙基醚保护引入到绿原酸合成中。我们的研究表明，作为绿原酸非对映异构体的粘液喹酸衍生物可以通过串联质谱很容易地区分出来。