cis/muco-(1α,3α/β,4α,5α/β)-Quinic acid | 77-95-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis/muco-(1α,3α/β,4α,5α/β)-Quinic acid
• 英文别名: quinic acid；(3R,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 77-95-2；470-63-3；562-73-2；1010-25-9；7216-27-5；23804-29-7；23804-34-4；23804-38-8；23804-41-3；23804-44-6；36413-60-2；135558-83-7；135558-85-9
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: AAWZDTNXLSGCEK-XZJRVNAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C
• 比旋光度：
  -44 º (c=11.2, H2O)
• 沸点：
  248.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.64 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  290g/l（实验）
• LogP：
  -2.023 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181980
• 危险品运输编号：
  REM
• RTECS号：
  GU8650000
• 危险性防范说明：
  P280,P262,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335

制备方法与用途

概述

奎宁酸又名6-甲氧基喹啉甲酸，是一种黄色柱状结晶，熔点为280℃（分解）。它溶于无水乙醇及碱液，难溶于冷乙醇和乙醚。奎宁酸由奎宁经铬酸氧化而得，主要用于有机合成。作为一种高等植物特有的脂环有机酸，奎宁酸是芳香族氨基酸生物合成的前体物质，广泛存在于维管束植物中，并常与莽草酸共存。其结构特殊，具有多个手性中心，在立体有机合成中尤为重要，被广泛应用在天然产物的手性原料合成及新聚合材料制备等领域。

生物活性

D-(-)-奎宁酸是一种环己基羧酸，与咖啡的酸度相关。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源代谢物）

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。奎宁酸来源于杜仲叶、金鸡纳树皮、咖啡种子以及苹果、桃子等果实。

用途

• D-(-)-奎宁酸具有增强胆汁、降低脂肪、肝脏解毒及预防脂肪肝的作用。
• 奎宁酸是一种植物代谢产物，作为多步化学合成天然产物的手性结构单元被广泛使用。它已被用作标准品，通过HPLC测定苦龙胆茶和蔓越莓果实中有机酸的组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 cis/muco-(1α,3α/β,4α,5α/β)-Quinic acid 以 丙酮 为溶剂， 生成 trimethylsilyl (1r,3R,4r,5S)-1,3,4,5-tetrakis((trimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scholz-Boettcher, Barbara M.; Ernst, Ludger; Maier, Hans Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1029 - 1036

  摘要：

  DOI：