1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone | 1338239-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-tosylethanone；1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone；1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 1338239-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄S
• 分子量: 369.236
• InChiKey: WOVSDPIXBIVSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 C₁₉H₁₉BrO₄S
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 介导的磺酰基 3-亚甲基-氧代苯并环辛烷-6-酮的亲核氟环化。苯并稠合氟氧杂双环[4.2.1]壬烷的非对映控制合成

  摘要：

  我们描述了一种通过简单的合成路线非对映控制制备新型磺酰基苯并稠合的氟氧杂二环[4.2.1]壬烷的简便操作、高产率的方法，包括 (i) NaBH 4介导的磺酰基 3-亚甲基-氧杂苯并环辛烷-6 还原-ones 和 (ii) BF 3 ·OEt 2 -介导的分子内亲核氟环化。提出并讨论了制备的合理机制。该协议可以在短时间内在温和的条件下轻松地在桥头位置上安装一个氟原子，从而形成一个碳-碳和一个碳-氟键。

  DOI：

  10.1039/d2ob01459a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  MeONH2·HCl介导的α-亚甲基化/缀合α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜的共轭反应：通往3-Sulfonylchroman-4-ones

  摘要：

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707245

文献信息

• Temperature-Controlled Desulfonylative Condensation of α-Sulfonyl <i>o</i>-Hydroxyacetophenones and 2-Formyl Azaarenes: Synthesis of Azaaryl Aurones and Flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02857

  日期：2019.1.4

  2-formyl azaarenes (pyridines and quinolones) provides azaaryl (pyridyl and quinolyl) aurones and flavones under warming and refluxing toluene reaction conditions via the formation of the intermediate of sulfonyl chroman-4-one. The uses of various solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮与2-甲酰基氮杂芳烃（吡啶和喹诺酮）的温度控制分子间脱磺酰基缩合反应，在升温和回流的甲苯反应条件下，通过形成磺酰基苯并二氢吡喃-苯甲醛中间体，形成了氮杂芳基（吡啶基和喹啉基）的黄酮和黄酮。 4个 研究了各种溶剂的使用，以实现简便有效的转化。提出了一个合理的机制。
• Gram-Scale Synthesis of 3-Sulfonyl Flavanones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai、Yu-Lun Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02980

  日期：2020.1.17

  In this paper, an easy-operational, high-yielding method for the gram-scale synthesis of 3-sulfonyl flavanones is described by a one-pot straightforward POCl3 mediated intermolecular (5 + 1) annulation of the β-ketosulfones with an o-hydroxyaryl group (dual nucleophile) and arylaldehydes (dual electrophile) in refluxing toluene for 3 h. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol

  在本文中，通过一锅简单的POCl3介导的β-酮砜的分子间（5 + 1）环氧基与邻位环糊精的反应，描述了一种易于操作的高产方法，用于克级合成3-磺酰基黄烷酮。甲苯回流3小时后，得到羟基芳基（双亲核试剂）和芳醛（双亲电试剂）。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（CO）和一个碳-碳（CC）键的形成提供了一种高效的环空方法。
• One-pot construction of dispirocyclohexanes <i>via</i> K₂CO₃-mediated desulfonylative Michael–Michael–aldol (2 + 2 + 2) annulation of sulfonyl 2-pyridyl flavanones and methylketones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen、Han-Yu Chen

  DOI：10.1039/d0ob01404d

  日期：——

  K2CO3-mediated one-pot tandem conversion from sulfonyl 2-pyridyl flavanones to dipyridyl dispirocyclohexanes with contiguous multiple stereogenic centers was accomplished in good yields via an intramolecular desulfonylative ring-contraction of sulfonyl 2-pyridyl flavanones followed by an intermolecular Michael–Michael–aldol (2 + 2 + 2) annulation of the resulting pyridyl aurone intermediate with methyl

  K 2 CO 3介导的从磺酰基 2-吡啶基黄烷酮到具有连续多个立体中心的二吡啶基二螺环己烷的一锅串联转化通过磺酰基 2-吡啶基黄烷酮的分子内脱磺基环收缩和分子间 Michael-Michael以良好的产率完成在简便、开放容器、廉价和环保的反应条件下，用甲基酮对所得的吡啶基金黄酮中间体进行–aldol (2 + 2 + 2) 环化。本文提出并讨论了一种似是而非的机制。该协议通过三个碳-碳 (C-C) 键的形成提供了高效的闭环。
• One‐Pot Access to 3‐Sulfonyl Flavones via K₂CO₃‐Mediated Annulation of α‐Sulfonyl <i>o</i>‐Hydroxyacetophenones with Substituted Nitriles
  作者：Meng‐Yang Chang、Chun‐Yi Lin

  DOI：10.1002/adsc.202301152

  日期：2023.12.19

  α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with substituted nitriles under the open-flask atmosphere conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed. This method provides intermolecular and intramolecular ring-closure via the formations of one carbon-oxygen single (C−O) bond, one carbon-carbon (C=C) double bond, and the cleavage of one carbon-nitrile triple (C≡N) bond.

  通过K 2 CO 3介导的α-磺酰邻羟基苯乙酮与取代腈在开瓶气氛条件下的形式(5+1)逐步环化，开发了多样化磺酰黄酮的一锅法构建。提出并讨论了一种合理的机制。该方法通过形成一个碳-氧单键 (C−O)、一个碳-碳 (C=C) 双键以及一个碳-腈三元组 (C=N) 的裂解来实现分子间和分子内闭环。 ） 纽带。
• One‐Pot Synthesis of Bis‐sulfonyl Dibenzofurans via K₂CO₃‐Mediated Benzannulation of α‐Sulfonyl <i>o</i>‐Hydroxyacetophenones with 1,4‐Dichloro‐2‐butyne
  作者：Meng‐Yang Chang、Yan‐Ling Lee、Hsing‐Yin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202300879

  日期：2023.11.21

  A one-pot synthesis method for functionalized bis-sulfonyl dibenzofurans was developed under an air atmosphere using potassium carbonate-mediated benzannulation of diversified α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with 1,4-dichloro-2-butyne. A plausible mechanism was proposed and discussed. This method provides intermolecular double α-propargylation, sulfonyl migration, and intramolecular ring-closure

  采用碳酸钾介导的多种α-磺酰基邻羟基苯乙酮与1,4-二氯-2-丁炔的苯环化反应，开发了一种在空气气氛下的官能化双磺酰基二苯并呋喃的一锅合成方法。提出并讨论了一种合理的机制。该方法通过形成一个碳-氧单(C-O)键、一个碳-硫单(C-S)键和两个碳-碳来提供分子间双α-炔丙基化、磺酰基迁移和分子内闭环。 (C=C)双键。