1-benzylcycloheptene | 15537-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylcycloheptene
• 英文别名: 1H-benzocycloheptene
• CAS: 15537-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: ZGFDPGIARWTWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylcycloheptene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cycloheptyl-cyclohexyl-methane
  参考文献：
  名称：

  Elagina; Zelinsky, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1941, vol. 30, p. 723,725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzenesulfonyl-2-benzyl-cycloheptyl)-dimethyl-phenyl-silane 在 (n-Bu)4F 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1-benzylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of vinyl sulfones to regiospecifically functionalized trisubstituted olefins

  摘要：

  Conjugate-addition of phenyldimethylsilyllilthium (or cuprate) to vinyl sulfones followed by in situ alkylation of the alpha-sulfonyl anion provides alpha-alkylated beta-silyl sulfones. Treatment of these materials with fluoride provides trisubstituted olefins via the Kocienski olefin synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00701-d

文献信息

• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Decomposition and Stabilization of drugs. XIX. Kinetic studies on the hydrolysis of bencyclane fumarate.
  作者：KAZUO KIGASAWA、HIROAKI SHIMIZU、SHIGERU HAYASHIDA、MITSUYO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.1398

  日期：——

  Bencyclane fumarate (I) was decomposed in aqueous buffer solution from pH 1.2 to 6.3 in order to examine its stability and mechanism of hydrolysis. It was found that I was hydrolyzed with pseudo first-order kinetics, and the pH-rate profile was a straight line of slope-1. The activation energy (Ea) was calculated to be 33.0 kcal/mol from Arrhenius plots. Further examination of the decomposition mechanism through kinetic analysis suggested a new pathway where I first formed a carbonium ion intermediate in an acidic solution then decomposed immediately into an alcohol and two olefins by hydration and dehydration, respectively.

  在 pH 值为 1.2 至 6.3 的缓冲水溶液中分解富马酸双环酯（I），以研究其稳定性和水解机理。研究发现，富马酸双酯（I）是以假一阶动力学进行水解的，pH-速率曲线是一条斜率为 1 的直线。根据阿伦尼乌斯图计算出的活化能（Ea）为 33.0 kcal/mol。通过动力学分析对分解机理的进一步研究发现了一种新的途径，即 I 首先在酸性溶液中形成一个羰离子中间体，然后立即通过水合和脱水作用分别分解成一种醇和两种烯烃。
• Strain-Inducing Positional Alkene Isomerization
  作者：Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.3c06935

  日期：2023.9.13

  many strained organic molecules renders them challenging to prepare. Here, we report a strain-inducing positional alkene isomerization reaction that provides mild and selective access to cyclobutene building blocks from readily obtained cyclobutylidene precursors. This endergonic isomerization relies on the sequential and synergistic action of a decatungstate polyanion photocatalyst and cobaloxime co-catalyst

  小而紧张的环系统是药物化学中重要的药效基团，也是有机合成中的多功能中间体。然而，许多应变有机分子的动力学和热力学不稳定性使得它们的制备具有挑战性。在这里，我们报告了一种应变诱导的位置烯烃异构化反应，该反应提供了从容易获得的环丁烯前体中温和且选择性地获得环丁烯结构单元的方法。这种吸能异构化依赖于十钨酸盐聚阴离子光催化剂和钴肟助催化剂的连续协同作用，以环应变的形式存储势能。环丁烯产品的多功能性通过随后的各种应变释放转化得到了证明。机理研究揭示了菌株选择性产物形成的空间基础。
• KOMATSU K.; FUJIMORI M.; OKAMOTO K., TETRAHYDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 21, 2791-2797
  作者：KOMATSU K.、 FUJIMORI M.、 OKAMOTO K.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of vinyl sulfones to regiospecifically functionalized trisubstituted olefins
  作者：Seong Heon Kim、Zhendong Jin、Sunghoon Ma、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00701-d

  日期：1995.6

  Conjugate-addition of phenyldimethylsilyllilthium (or cuprate) to vinyl sulfones followed by in situ alkylation of the alpha-sulfonyl anion provides alpha-alkylated beta-silyl sulfones. Treatment of these materials with fluoride provides trisubstituted olefins via the Kocienski olefin synthesis.