2-(4-methyl-3-pentenyl)-1-buten-3-yne | 36602-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(4-methyl-3-pentenyl)-1-buten-3-yne
• 英文别名: 7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-yne；7-Methyl-3-methyleneoct-6-en-1-yne；7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-yne
• CAS: 36602-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: ZBTWAOFUZWMKKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-3-pentenyl)-1-buten-3-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R*,5S*,6S*)-5,6-epoxy-4-hydroxy-2-(7-methyl-3-methylene-6-octene-1-ynyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum

  摘要：

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960001679
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-methyl-3-pentenyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum

  摘要：

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960001679

文献信息

• The Synthesis of Certain Phomentrioloxin A Analogues and Their Evaluation as Herbicidal Agents
  作者：Ehab S. Taher、Prue Guest、Amanda Benton、Xinghua Ma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Tobias Seiser、Trevor W. Newton、Johannes Hutzler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02372

  日期：2017.1.6

  A series of 28 analogues of the phytotoxic geranylcyclohexentriol (−)-phomentrioloxin A (1) has been synthesized through cross-couplings of various enantiomerically pure haloconduritols or certain deoxygenated derivatives with either terminal alkynes or borylated alkenes. Some of these analogues display modest herbicidal activities, and physiological profiling studies suggest that analogue 4 inhibits

  一系列的植物毒性geranylcyclohexentriol 28个类似物（ - ） - phomentrioloxin A（1）已经通过各种对映体纯或haloconduritols某些脱氧衍生物与任一末端炔烃或烯烃borylated的交叉偶联合成。这些类似物中的一些表现出适度的除草活性，并且生理学概况研究表明，类似物4在体外抑制分离的类囊体中的光系统II。
• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Acid Promoted Cinnamyl Ion Mobility within Peptide Derived Macrocycles
  作者：Hongda Zhao、Lidet Negash、Qi Wei、Thomas G. LaCour、Sandi Jo Estill、Emanuela Capota、Andrew A. Pieper、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/ja803299h

  日期：2008.10.22

  to form composite products with unprotected polyamides in parallel. For each starting oligomer, the goal is to create not one, but rather a collection of products. The intent is for those materials to retain molecular recognition elements of the biopolymer, yet display that functionality as part of stable, cyclic structures having defined shapes and enhanced membrane solubility/permeability. Here we

  我们正在开发限制肽和相关杂聚物构象迁移率同时改变其性质的方法。我们的实验发生在这样的过程中，其中保守的亲脂性试剂被分阶段激活以形成与未受保护的聚酰胺平行的复合产品。对于每个起始低聚物，目标不是创造一个，而是创造一系列产品。目的是让这些材料保留生物聚合物的分子识别元素，同时作为稳定、环状结构的一部分显示出该功能，该结构具有确定的形状和增强的膜溶解性/渗透性。在这里，我们描述了试剂 2 及其与肽的两步整合，以提供大环醚（例如，从 WWY 开始时为 4）。当这些材料在无水溶剂中用质子酸处理时，肉桂基单元从酪氨酸的氧中迁移到整个结构中，通过碳/碳键形成新产品。这些变化伴随着二烯炔附属物的酸促进重排/环化而发生，以产生包含独特大环如 15 的混合物。 2 与更多不同肽的类似合并是一种开始系统地访问复杂肽模拟物的手段。从以这种方式生成的筛选级分库中，我们已经确定了一种小分子，可以选择性地促进成年小鼠大
• Substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and -cyclohexenes and processes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04088681A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  New substituted 1-alkenynyl-cyclohexanols and 1-alkenynyl-cyclohexenes. The 1-alkenynyl-cyclohexanols are obtained by reacting the corresponding cyclohexanone witn an enyne in the presence of a strongly basic condensing agent in an inert solvent, or with an alkali metal salt of an enyne in an inert solvent. The 1-alkenynyl-cyclohexenes are obtained by dehydrating the 1-alkenynyl-cyclohexanols or 1-cycloalkanolyl-alkynols. The new compounds are themselves interesting scents, but can also be used as starting materials for further interesting scents.

  新置换的1-烯炔基-环己醇和1-烯炔基-环己烯。1-烯炔基-环己醇通过在惰性溶剂中存在强碱性缩合剂的情况下，将相应的环己酮与炔烃反应，或与惰性溶剂中的炔烃的碱金属盐反应而获得。1-烯炔基-环己烯通过脱水1-烯炔基-环己醇或1-环烷醇基-炔醇而获得。这些新化合物本身是有趣的香味，但也可以用作进一步有趣香味的起始材料。
• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1