(2S)-pinane-2,10-diol | 124439-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-pinane-2,10-diol
• 英文别名: 2,10-Pinanediol；(1R,2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 124439-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VXXAKGMRLUXFQH-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-pinane-2,10-diol 在 isopropylsilanethiol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S)-1-benzoyloxymethyl-4-isopropylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  来源于萜类二醇的亚苄基乙缩醛的巯基催化的自由基链氧化还原重排反应。

  摘要：

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二

  DOI：

  10.1039/b309060b
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 tetradecyltrimethylammonium permanganate 作用下， 生成 (2S)-pinane-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  来源于萜类二醇的亚苄基乙缩醛的巯基催化的自由基链氧化还原重排反应。

  摘要：

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二

  DOI：

  10.1039/b309060b

文献信息

• A New Deprotection Procedure of MTM Ether
  作者：Toshio Nishikawa、Masaatsu Adachi、Honoka Hashimoto、Ryo Sakakibara、Takuya Imazu

  DOI：10.1055/s-0034-1379027

  日期：——

  A new deprotection procedure of methylthiomethyl (MTM) ether, a protective group for the hydroxy group, was developed. MTM was oxidized with MCPBA or Oxone, and the resulting sulfoxide was treated under conditions of the Pummerer rearrangement, to give acetoxy sulfide and/or acetoxy acetal. Alkaline hydrolysis of the products provided the unprotected alcohols in good yields. Details of the reactions

  开发了一种新的甲硫基甲基 (MTM) 醚（羟基保护基团）脱保护程序。MTM用MCPBA或Oxone氧化，所得亚砜在Pummerer重排条件下处理，得到乙酰氧基硫化物和/或乙酰氧基缩醛。产物的碱水解以良好的收率提供未保护的醇。描述了使用几种不同底物的反应细节。
• Terpene diols and terpene diol glucosides from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95202-6

  日期：1991.1

  Terpene diols and terpene diol glucosides were detected in methanolic root extracts of Urtica dioica. The structures of five new monoterpenoid components were elucidated by spectrometry. The preparation of trimethylsilyl derivatives of the monoterpene diols and the glucosides enhanced volatility and thermal stability. The mass spectra of the derivatives provided more information compared to those of the free compounds.
• BROWN, HERBERT C.;WEISSMAN, STEVEN A.;PERUMAL, P. T.;DHOKTE, U. P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1217-1223
  作者：BROWN, HERBERT C.、WEISSMAN, STEVEN A.、PERUMAL, P. T.、DHOKTE, U. P.

  DOI：——

  日期：——
• Thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement reactions of benzylidene acetals derived from terpenoid diols
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b309060b

  日期：——

  rearrangement of benzylidene acetals derived from 1,2-diols. Redox rearrangement of the benzylidene acetal from carane-3,4-diol, obtained by cis-dihydroxylation of 3-carene, does not involve intermediate cyclopropylcarbinyl radicals and leads to benzoate ester in which the bicyclic carane skeleton is retained. The inefficient redox rearrangement of the relatively rigid benzylidene acetal from exo,exo-norbornane-2

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二